Methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-<α-L-fucopyranosyl-(1->3)>-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside | 141342-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-<α-L-fucopyranosyl-(1->3)>-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 141342-88-3
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₂₀
• 分子量: 705.665
• InChiKey: GBZOPKWIWOZHEE-SSZQJNATSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到Methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-<α-L-fucopyranosyl-(1->3)>-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在其非还原端含有X抗原三糖（α-1-Fucp-（1→3）-[β-d-Galp-（1→4）]-β-d-GlcpNAc）的寡糖的合成

  摘要：

  摘要将“武装”的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷与“解除武装”的苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-反应（1→4）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷在CuBr 2 -Bu 4 NBr配合物存在下生成苯基O-（2,3， 4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3 ]）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）作为新型糖基供体。使用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为试剂进一步检查了6的糖基化能力。这导致了四糖和五糖的合成，其中掺入了以6表示的X抗原结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84057-y