methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-O-(tetrahydropyran-2-yl)-2-octulopyranosonate | 121700-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-O-(tetrahydropyran-2-yl)-2-octulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-(oxan-2-yloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 121700-58-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₃
• 分子量: 504.488
• InChiKey: KADLADSHLODBNH-KZVFLDLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-O-(tetrahydropyran-2-yl)-2-octulopyranosonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 sodium 、 溴化钛(IV) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl <4,5,7,8-tetrakis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosyl bromide>onate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的脂质a-亚基类似物与3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）及其甲酯的结合物

  摘要：

  摘要将先前描述的具有生物活性的4- O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物GLA-27，GLA-47和GLA-60（均与细菌脂质A有关）转化为各自的具有3-deoxy-d-的共轭物。甘露-2-氨基磺酸（KDO）。通过从甲基开始，制备了[4,5,7,8-四-O-（氯乙酰基）-3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基氟]酸的甲基和苄基酯和相应的糖基溴化物。 2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸酯，并与膦酰基-d-葡糖胺的适当保护的前体的O-6偶联。这产生了一系列完全取代的二糖，这些二糖通过O-去（氯乙酰基）化并依次氢解去除苄基，苄氧基甲基和苯基而进行转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85041-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulosonate 生成 methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-O-(tetrahydropyran-2-yl)-2-octulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA, AKIRA;KI, SO MAKOTO;UNGER, FRANK MICHAEL

  摘要：

  DOI：