(4aS,6aR,11aS,11bS)-methyl 9,10-dihydroxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboperoxoate | 1000055-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4aS,6aR,11aS,11bS)-methyl 9,10-dihydroxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboperoxoate
• 英文别名: 9-epiperolol
• CAS: 1000055-01-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: FFBLMLRQAKGTJN-BSWISCRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carboxaldehyde 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三碘化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.08h， 生成 (4aS,6aR,11aS,11bS)-methyl 9,10-dihydroxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboperoxoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的纳扎罗夫型环化反应制备倍半萜烯：全合成Akaol A

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00446