(2S)-2-(dibenzylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one | 131150-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-(dibenzylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 131150-47-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO
• 分子量: 371.522
• InChiKey: WXEMFEKVJFDOQY-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(dibenzylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 (2R,3S)-3-Amino-5-methyl-2-phenyl-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Grignard-type reactions of chiral N,N-dibenzylamino ketones

  摘要：

  N-N-Dibenzylamino ketones of the type Bn2N(R-1)CHC(O)R-2, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, undergo non-chelation controlled Grignard-type reactions with RLi, RMgX or RCeCl2 without any undesired racemization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00359-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide 、 苯基锂 以87%的产率得到(2S)-2-(dibenzylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)90037-b