1-methylpiperidine-trans-3,4-diol acetonide | 80477-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylpiperidine-trans-3,4-diol acetonide
• CAS: 80477-59-4；80477-65-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: XJQOJBIFLYABQV-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpiperidine-trans-3,4-diol acetonide 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到1-methylpiperidine-trans-3,4-diol acetonide methiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.

  摘要：

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3026
• 作为产物：
  描述：

  7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl(phenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-methylpiperidine-trans-3,4-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.

  摘要：

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3026