(2S,4R)-2,4-dimethyl-5-oxohexanoyl N-acetylcysteamine thioester | 116078-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-2,4-dimethyl-5-oxohexanoyl N-acetylcysteamine thioester
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) (2S,4R)-2,4-dimethyl-5-oxo-hexanethioate
• CAS: 116078-57-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 259.37
• InChiKey: HQZAENOXOLGMLY-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  meso-2,4-dimethylpentane-1,5-diol 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 Amano lipase from Pseudomonas fluorescens 、 叠氮磷酸二苯酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,4R)-2,4-dimethyl-5-oxohexanoyl N-acetylcysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  鉴定工程化聚酮化合物生物合成中的关键瓶颈。

  摘要：

  组合生物合成的概念有望访问基于特权天然支架的化合物文库。自从1990年阐明向抗生素红霉素A的生物合成途径以来，一直在研究可预测的I型聚酮化合物合酶大酶的操作。但是，除了简化的模型系统之外，很少达到此目标。在这项研究中，我们使用靶向代谢组学方法鉴定了聚醚莫能菌素和许多突变变体的生物合成中间体。我们调查了中间体的生物合成流，并使用实验装置揭示了聚酮化合物合酶中选择性过滤器的存在。这些阻碍了酶促组装线中非天然中间体的加工。因此，我们质疑聚酮化合物合酶的真正模块化组织的概念，并强调了沿级联通道的底物通道中的障碍。在寻找选择性过滤器的分子起源时，我们研究了莫能菌素基因簇中不同硫酯酶的作用以及酮合成酶序列基序与传入底物结构之间的联系。此外，我们证明了选择性过滤器不适用于新生的聚酮化合物中的新到自然的侧链，这表明对它们的接受通常不受下游模块的限制。我们研究了莫能菌素基因簇中不同硫酯酶的作用以及酮合酶序列

  DOI：

  10.1039/c9ob00831d

文献信息

• Synthesis of proposed chain-elongation intermediates of the monensin biosynthetic pathway
  作者：Michael H. Block、David E. Cane

  DOI：10.1021/jo00256a006

  日期：1988.10