ethyl 2-[5-hydroxymethyl-3a-methoxymethyl-2,2-dimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate | 654679-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[5-hydroxymethyl-3a-methoxymethyl-2,2-dimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate
• CAS: 654679-68-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: MTPOEZOAFFBFJZ-ZWUHOBOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[5-hydroxymethyl-3a-methoxymethyl-2,2-dimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-[5-formyl-3a-methoxymethyl-2,2-dimethyl-(3aS,5R,6R,6aS)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮-氧杂环丁烷的高度立体选择性合成：糖衍生的2-取代的烯丙基醚上的分子内硝酮环加成（INC）反应

  摘要：

  呋喃并氧杂环丁烷的立体选择性合成已通过糖内分子内硝酮环加成（INC）反应从糖醚中完成。烯丙基的2-位上的取代有助于氧杂环戊烷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[3a-methoxymethyl-2,2-dimethyl-5-trityloxymethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-[5-hydroxymethyl-3a-methoxymethyl-2,2-dimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮-氧杂环丁烷的高度立体选择性合成：糖衍生的2-取代的烯丙基醚上的分子内硝酮环加成（INC）反应

  摘要：

  呋喃并氧杂环丁烷的立体选择性合成已通过糖内分子内硝酮环加成（INC）反应从糖醚中完成。烯丙基的2-位上的取代有助于氧杂环戊烷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.006