syn-trans-(7S,8R,9R,10S)-2'-deoxy-N⁶-(7,8,9,10-tetrahydro)-7,8,9-trihydroxybenzo[a]pyrene-10-yl-adenosine | 173241-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: syn-trans-(7S,8R,9R,10S)-2'-deoxy-N⁶-(7,8,9,10-tetrahydro)-7,8,9-trihydroxybenzo[a]pyrene-10-yl-adenosine
• 英文别名: (7S,8R,9R,10S)-10-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-7,8,9-triol
• CAS: 173241-61-7
• 化学式: C₃₀H₂₇N₅O₆
• 分子量: 553.574
• InChiKey: CTZMKJGEZSMRHR-ZLEMKJBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  939.6±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  166.01
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R,9S,10R)-7,8,9,10-四氢-9,10-环氧苯并[a]芘-7,8-二醇 、 2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate disodium salt 、 2'-deoxyguanosine 5'-monophosphate disodium salt 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以32%的产率得到9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-[[(7S,8R,9R,10R)-7,8,9-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-10-yl]amino]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  从海湾和峡湾区的二醇环氧化物形成加合物后，DNA与游离核苷酸之间的碱基选择性存在明显差异。

  摘要：

  由3,4-二羟基-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢苯并[c]菲和7,8-二羟基-9,10-的四个旋光异构体中的每一个形成的加合物的分布将环氧，7,8,9,10-四氢苯并[a]（（BcPh和BaP二醇环氧化物）与脱氧腺苷和脱氧鸟苷5'-单磷酸酯的等摩尔混合物反应，与这些二醇环氧化物（DEs）的已知加合物分布进行了比较在体外与小牛胸腺DNA反应后。在dAMP和dGMP的等摩尔混合物（总计100 mM）的存在下，BaP（约40-60％）和BcPh（约30-40％）相对于四醇的所有类型加合物形成效率相当）二醇环氧化合物。这与DNA观察到的四醇和加合物之间的分配不同，其中BcPh DE形成的加合物比BaP DE更有效。对于其中苯甲基羟基和环氧基是反式（DE-2）的DE非对映异构体，dAMP / dGMP混合物中游离核苷酸的环外氨基优先反式与顺式开环。从质上讲，这类似于这些异构体与DNA反应时形成顺

  DOI：

  10.1021/tx000073w