2'-deoxyguanosine 5'-monophosphate disodium salt | 33430-61-4

• 物质功能分类: 生物 - 生物化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2'-deoxyguanosine 5'-monophosphate disodium salt
• 英文别名: sodium;[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 33430-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₇P*2Na
• 分子量: 391.188
• InChiKey: WHAXGYYQGCWDBG-FPKZOZHISA-L

物化性质

• 熔点：
  >245°C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，在0°C以下。

制备方法与用途

用途

2′-脱氧鸟苷-5′-磷酸二钠用作科研试剂，广泛应用于分子生物学和药理学等领域。请注意，它严禁用于人体内。此化合物还可作为鸟苷酸激酶的底物生成dGDP，并进一步被磷酸化为dGTP。dGTP是DNA合成中使用的核苷酸前体。此外，2′-脱氧鸟苷5′-一磷酸（dGMP）可以通过恶性疟原虫的有效磷酸化作用进行转化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyguanosine 5'-monophosphate disodium salt 在 咪唑 、 盐酸 、 磷二酰胺酸,单钠盐 、 水 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 264.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷-氨基磷酸酯和核苷-三磷酸酯同时形成益生元促进了从非生物聚合向生物聚合的转变

  摘要：

  DAP 介导的核苷/核苷酸/寡核苷酸的益生元磷酸化产生一系列相应的单、二和三（酰氨基）磷酸化衍生物，它们是益生元寡聚和生物聚合/连接的底物。磷酸化和活化化学在广谱（寡）核苷（酸）化物结构中的相容性表明从化学到生物学的过渡更加平稳。

  DOI：

  10.1002/anie.202113625

文献信息

• Synthesis of nucleotide–amino acid conjugates designed for photo-CIDNP experiments by a phosphotriester approach
  作者：Tatyana V Abramova、Olga B Morozova、Vladimir N Silnikov、Alexandra V Yurkovskaya

  DOI：10.3762/bjoc.9.326

  日期：——

  Conjugates of 2'-deoxyguanosine, L-tryptophan and benzophenone designed to study pathways of fast radical reactions by the photo Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization (photo-CIDNP) method were obtained by the phosphotriester block liquid phase synthesis. The phosphotriester approach to the oligonucleotide synthesis was shown to be a versatile and economic strategy for preparing the required

  2'-脱氧鸟苷、L-色氨酸和二苯甲酮的共轭物通过磷酸三酯块液相合成获得，用于通过光化学诱导动态核极化 (photo-CIDNP) 方法研究快速自由基反应的途径。寡核苷酸合成的磷酸三酯方法被证明是一种通用且经济的策略，可用于制备所需数量的高质量核苷酸 - 氨基酸偶联物样品。
• The pK_a of Brønsted acids controls their reactivity with diazo compounds
  作者：Na Fei、Basilius Sauter、Dennis Gillingham

  DOI：10.1039/c6cc03561b

  日期：——

  We study the O-alkylation of phosphate groups by alkyl diazo compounds in a range of small molecules and biopolymers.

  我们研究了一系列小分子和生物聚合物中烷基重氮化合物对磷酸基团的O-烷基化作用。
• Mechanistic and biological characteristics of different sugar conjugated 2-methyl malonatoplatinum(II) complexes as new tumor targeting agents
  作者：Xiangqian Gao、Shengnan Liu、Yunli Shi、Zhenhua Huang、Yi Mi、Qian Mi、Jinna Yang、Qingzhi Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.047

  日期：2017.1

  inhibitor mediated cell viability analysis in GLUT over-expressing HT29 cell line. Each sugar motif was found to be useful to enable the platinum(II) complexes as substrate for GLUT mediated cell uptake. In vitro DNA adduct formation analysis has been investigated for the first time for this class of compounds to reveal the intrinsic differences in antitumor activity between the malonatoplatinum(II) glycoconjugates

  新颖顺-2- methylmalonato（反式- R，R -环己烷-1,2-二胺）铂（II）糖缀合物从不同的糖基序，即，葡萄糖（GLU-ME-PT），甘露糖（曼-ME-铂衍生）和半乳糖（Gal-Me-Pt）是基于第三代临床药物奥沙利铂设计和合成的，用于潜在的葡萄糖转运蛋白（GLUT）介导的肿瘤靶向。所有的铂（II）糖缀合物都通过1 H NMR，13 C NMR，IR，HRMS以及195 Pt-NMR分析进行了表征。尽管它们的水溶性大大改善，但它们在体外的表现却相当或更好在六种不同的人类癌细胞系中确定的细胞毒性比奥沙利铂高。已经证明，在患有白血病的DBA / 2小鼠模型中，Glu-Me-Pt比顺铂和奥沙利铂更有效，治疗指数更高。使用基于细胞的荧光竞争试验和GLUT抑制剂介导的GLUT过表达HT29细胞系中的细胞活力分析，研究了复合物的潜在GLUT转运能力。发现每个糖基序对于使铂（II）复合
• Investigations of electron-transfer reactions and the redox mechanism of 2′-deoxyguanosine-5′-monophosphate using electrochemical techniques
  作者：Rajendra N. Goyal、Sham M. Sondhi、Anand M. Lahoti

  DOI：10.1039/b415452p

  日期：——

  Electron-transfer reactions of 2′-deoxyguanosine-5′-monophosphate (dGMP) have been investigated in phosphate buffers of different pH at a pyrolytic graphite electrode (PGE). In cyclic voltammetry, two well-defined oxidation peaks, Ia (pH 1.9–10.6) and IIa (pH ≥ 5.8), were noticed. The peak potentials shifted towards less positive potential when pH was increased. Concentration and sweep rate studies established the adsorption of dGMP on the electrode surface. UV-vis spectral analysis at pH 2.9 and 7.1 indicated formation of a UV-absorbing intermediate, which decayed in a pseudo first-order reaction (k = ∼5.05 × 10−4 s−1). Coulometric, voltammetric and UV studies revealed the 4H+,4e− oxidation of dGMP by an EC (electrode reactions followed by chemical reactions) mechanism. The characterization of the oxidation products was achieved by converting them to their trimethylsilyl derivatives. At pH 7.1, 5-hydroxyhydantoin-5-carboxamide (9) and a N–O–C8 linked trimer (18) and, at pH 2.9, monohydrated alloxan (12), deoxyriboside urea (11), two C8O–OC8 and one C8–C8 bridged dimers of dGMP (13, 14 and 15, respectively) were formed as the major oxidation products. A tentative redox mechanism has been suggested for the electrooxidation of dGMP.

  已在热解石墨电极 (PGE) 的不同 pH 磷酸盐缓冲液中研究了 2-脱氧鸟苷-5-单磷酸 (dGMP) 的电子转移反应。在循环伏安法中，注意到两个明确的氧化峰，Ia (pH 1.9-10.6) 和 IIa (pH ≤ 5.8)。当 pH 值增加时，峰值电势向较小的正电势移动。浓度和扫描速率研究确定了 dGMP 在电极表面上的吸附。 pH 2.9 和 7.1 下的紫外可见光谱分析表明形成了紫外吸收中间体，该中间体在伪一级反应中衰变 (k = 5.05 10 4 s 1)。库仑分析、伏安分析和紫外研究揭示了 dGMP 的 4H+,4e-氧化是通过 EC（电极反应随后发生化学反应）机制实现的。氧化产物的表征是通过将其转化为三甲基甲硅烷基衍生物来实现的。 pH 7.1 时，5-羟基乙内酰脲-5-甲酰胺 (9) 和 N-O-C8 连接三聚体 (18)，pH 2.9 时，一水合四氧嘧啶 (12)、脱氧核苷脲 (11)、两个 C8O- OC8 和 dGMP 的一个 C8→C8 桥接二聚体（分别为 13、14 和 15）作为主要氧化产物形成。已经提出了一种用于 dGMP 电氧化的尝试性氧化还原机制。
• Equilibrium studies of the reactions of palladium(ii) bis(imidazolin-2-imine) complexes with biologically relevant nucleophiles. The crystal structures of [(TLtBu)PdCl]ClO4 and [(BLiPr)PdCl2]
  作者：Jovana Bogojeski、Ratomir Jelić、Dejan Petrović、Eberhardt Herdtweck、Peter G. Jones、Matthias Tamm、Živadin D. Bugarčić

  DOI：10.1039/c1dt10289c

  日期：——

  followed by L-His and L-Met for both complexes, [(BLiPr)Pd(H2O)2]2+ and [(TLtBu)Pd(H2O)]2+. The crystal structures of [(TLtBu)PdCl]ClO4 and [(BLiPr)PdCl2] were determined by X-ray diffraction. The coordination geometries around the palladium atoms are distorted square-planar, with the Pd–N1 distance to the central nitrogen atom of the TLtBu ligand, 1.944(2) Å, being shorter than those to the other two nitrogen

  络合物[（TL t Bu）PdCl] +的动力学和取代反应的机理，其中TL t Bu为2,6-双[（1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚氨基）甲基]吡啶，带有亲核试剂（鸟苷-5'-单磷酸酯 （5′-GMP）， L-蛋氨酸 （大号-Met） 和 L-组氨酸 （大号-His））在298 K下在0.1 M NaClO 4水溶液和10 mM NaCl中使用可变温度停止流技术进行了研究。反应顺序为：大号-Met > 5′-GMP> 大号-His。[（BL i Pr）Pd（H 2 O）2 ] 2+的形成平衡，其中BL i Pr是1,2-双（1,3二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚氨基）乙烷和[ （TL t Bu）Pd（H 2 O）] 2+和一些生物学相关的配体（大号-Met，5'-GMP和 大号-His）也进行了研究。报告了新形成的配合物的化学计量和稳定性常数，并评估了各种配合物种类的浓度分布与pH的关系。日志的值进行比较β