3A,6A,6D-tri-O-acetyl-α-cyclodextrin | 1182270-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3A,6A,6D-tri-O-acetyl-α-cyclodextrin
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21R,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-35-acetyloxy-20-(acetyloxymethyl)-31,32,33,34,36,37,38,39,40,41,42-undecahydroxy-10,15,25,30-tetrakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1182270-22-9
• 化学式: C₄₂H₆₆O₃₃
• 分子量: 1098.97
• InChiKey: SAYWPNFSKUATAA-JVHHUXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  493
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3A,6A,6D-tri-O-acetyl-2A,2B,2C,2D,2E,2F,3B,3C,3D,3E,3F,6B,6C,6E,6F-pentadeca-O-benzyl-α-cyclodextrin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到3A,6A,6D-tri-O-acetyl-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  DIBAL-H mediated triple and quadruple debenzylations of perbenzylated cyclodextrins

  摘要：

  以六氢化二异丁基铝（DIBAL-H）为试剂，研究了在α-、β-和γ-全苄基化环糊精中，DIBAL-H介导的苄基还原脱除反应。研究发现，在新的条件下，脱苄反应可以更好地控制，以中等产率和位点选择性依次提供三脱苄和四脱苄产物。在α-环糊精的情况下，与β-和γ-环糊精（两者仅产生6-O-脱苄产物）相比，第三和第四苄基的脱除涉及二级边缘，采用不同的路径。

  DOI：

  10.1039/b915450g

文献信息

• Unexpected regioselective debenzylation leading to modification of both rims of α-cyclodextrin
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.108

  日期：2009.8

  Diisobutylaluminum hydride-mediated debenzylation of perbenzylated alpha-cyclodextrin was investigated using modified conditions. It was found that the reaction proceeded much slower to allow a more controlled removal of benzyl groups. Prolonged reaction time led to the unprecedented observation that a cleavage of up to two benzyl groups can occur at the secondary rim in a highly regioselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.