3-nitro-4-hydroxycinnamic acid | 19006-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: 3-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid；3-(4-Hydroxy-3-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 19006-46-3
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: HCGMDTLRKLJPHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  375.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-hydroxycinnamic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-nitro-4-hydroxystyrene
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑乙烯基苯酚类化合物的制备方法，具体为：按下述反应式进行制备：即向耐压反应瓶中加入取代对羟基肉桂酸和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，加热搅拌反应30min，反应结束后分离纯化，即得4‑乙烯基苯酚类化合物。本发明制备方法使用DMF作溶剂，不需要催化剂，反应时间短(30min)，底物普适性好，不会发生聚合反应且操作简单，极大降低了生产周期和成本，目标化合物的平均产率稳定，最高可达到96％，不但为4‑乙烯基苯酚类化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。

  公开号：

  CN113880695A

文献信息

• Benzene derivatives having NGF production-promoting activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05614521A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  A compound of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an unsubstituted or substituted amino group, a protected amino group, or a nitro group; R.sup.2 is an unsubstituted or substituted amino group, a protected amino group, an unsubstituted or substituted hydroxy group or a protected hydroxy group; R.sup.3 is an unsubstituted or substituted amino group, m is 0 to 2; n is 0 to 6; with the proviso that when m is 0, then n is an integer from 2 to 6, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula (I) except those wherein R.sup.1 is a nitro group have activity in promoting the production of nerve growth factor.

  化合物的公式(I): ##STR1## 其中R.sup.1是未取代或取代的氨基团、保护的氨基团或硝基团; R.sup.2是未取代或取代的氨基团、保护的氨基团、未取代或取代的羟基或保护的羟基; R.sup.3是未取代或取代的氨基团，m为0到2; n为0到6; 前提是当m为0时，n是2到6之间的整数，以及其药学上可接受的盐。除了其中R.sup.1是硝基团的化合物外，公式(I)的化合物具有促进神经生长因子产生的活性。
• Synthesis of cinnamoyl tethered indoline derivatives with anti-inflammatory and antioxidant activities
  作者：Yongpeng Liu、Jing Sun、Yichuan Ran、Lifang Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115936

  日期：2024.1

  enzyme SOD level, and inhibited oxidative stress marker MDA level. Besides, 4b and its acetate prodrug 4′b could effectively attenuate paw edema more than CAPE. In regard to anti-inflammatory mechanism, 4b suppressed the NF-κB activation associated with phosphorylation of p65 subunit and degradation of IκBα. In summary, this study provided a new anti-inflammatory derivative 4b which was worthy of further

  为了提高天然抗氧化剂咖啡酸苯乙酯的抗炎活性，合成了30种肉桂酰基二氢吲哚衍生物。构效关系表明儿茶酚和5-Cl-二氢吲哚基片段有利于更高的抗氧化和抗炎双重活性。最有效的化合物4b抑制炎症细胞因子IL-6和TNF-α的分泌，抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达，上调抗氧化基因HO-1表达和抗氧化酶SOD水平，并抑制氧化应激标志物MDA水平。此外， 4b及其乙酸酯前药4'b比CAPE更能有效减轻足水肿。在抗炎机制方面， 4b抑制了与 p65 亚基磷酸化和 IκBα 降解相关的 NF-κB 激活。综上所述，本研究提供了一种新的抗炎衍生物4b ，值得进一步研究。
• 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113880695A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一种4‑乙烯基苯酚类化合物的制备方法，具体为：按下述反应式进行制备：即向耐压反应瓶中加入取代对羟基肉桂酸和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，加热搅拌反应30min，反应结束后分离纯化，即得4‑乙烯基苯酚类化合物。本发明制备方法使用DMF作溶剂，不需要催化剂，反应时间短(30min)，底物普适性好，不会发生聚合反应且操作简单，极大降低了生产周期和成本，目标化合物的平均产率稳定，最高可达到96％，不但为4‑乙烯基苯酚类化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。