heptakis(per6-(6-aminohexylamino)-6-deoxy)-β-cyclodextrin | 183069-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(per6-(6-aminohexylamino)-6-deoxy)-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis[6-(6-aminohexylamino)-6-deoxy]-βCD
• CAS: 183069-41-2
• 化学式: C₈₄H₁₆₈N₁₄O₂₈
• 分子量: 1822.33
• InChiKey: TZYJGARYABHRFP-SABFSVKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.42
• 重原子数：
  126.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  678.79
• 氢给体数：
  28.0
• 氢受体数：
  42.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(per6-(6-aminohexylamino)-6-deoxy)-β-cyclodextrin 、 1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以30%的产率得到heptakis[6-(6-guanidinohexylamino)-6-deoxy]-βCD
  参考文献：
  名称：

  环糊精的合成，表征和出色的生物学特性，其环末端带有胍基烷基氨基和氨基烷基氨基。

  摘要：

  在β-和γ-环糊精（CD）的伯侧引入氨基烷基氨基和胍基烷基氨基取代基，产生了一系列新颖的化合物，这些化合物已通过NMR光谱学和质谱学进行了广泛表征。β-和γ-CD伯侧的溴化，并与纯亚烷基二胺在7 atm的压力下反应，得到氨基烷基氨基衍生物，然后将其在伯氨基上进行鸟苷化，得到相应的胍基烷基氨基-CD。这些化合物是水溶性的，并显示pK（a）值，使它们在中性pH值下大多能质子化。例如，对于氨基乙基氨基-β-CD，pK（a（1））约为6.4，pK（a（2））约为9.5，对于pK（a（1））约为7.8，对于pK（a（2））约为11.0。胍基乙基氨基-β-CD。标题CD是刚性的，环状α-D-吡喃葡萄糖低聚物（七聚体或八聚体），其分支类似于赖氨酸和精氨酸侧链，能够与合适的底物进行多次相互作用。因此，它们与已知的穿透细胞的肽具有相似性。确实，已发现这些化合物穿过HeLa细胞膜并迅速渗透到细胞质内部，在15

  DOI：

  10.1002/chem.200701650
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 七(6-溴-6-脱氧)-beta-环糊精 80.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以35%的产率得到heptakis(per6-(6-aminohexylamino)-6-deoxy)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  环糊精的合成，表征和出色的生物学特性，其环末端带有胍基烷基氨基和氨基烷基氨基。

  摘要：

  在β-和γ-环糊精（CD）的伯侧引入氨基烷基氨基和胍基烷基氨基取代基，产生了一系列新颖的化合物，这些化合物已通过NMR光谱学和质谱学进行了广泛表征。β-和γ-CD伯侧的溴化，并与纯亚烷基二胺在7 atm的压力下反应，得到氨基烷基氨基衍生物，然后将其在伯氨基上进行鸟苷化，得到相应的胍基烷基氨基-CD。这些化合物是水溶性的，并显示pK（a）值，使它们在中性pH值下大多能质子化。例如，对于氨基乙基氨基-β-CD，pK（a（1））约为6.4，pK（a（2））约为9.5，对于pK（a（1））约为7.8，对于pK（a（2））约为11.0。胍基乙基氨基-β-CD。标题CD是刚性的，环状α-D-吡喃葡萄糖低聚物（七聚体或八聚体），其分支类似于赖氨酸和精氨酸侧链，能够与合适的底物进行多次相互作用。因此，它们与已知的穿透细胞的肽具有相似性。确实，已发现这些化合物穿过HeLa细胞膜并迅速渗透到细胞质内部，在15

  DOI：

  10.1002/chem.200701650