methyl [[(S)-2-(methylpropanoyl)-6-O-naphthyl]-β-D-glucopyranosid]uronate | 936484-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [[(S)-2-(methylpropanoyl)-6-O-naphthyl]-β-D-glucopyranosid]uronate
• CAS: 936484-14-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: VBOOQVNLMGQUNH-QUWCJHNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  131.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [[(S)-2-(methylpropanoyl)-6-O-naphthyl]-β-D-glucopyranosid]uronate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-O-Demethylnaproxen phenolic glucuronide
  参考文献：
  名称：

  尿液药物代谢产物的合成：葡萄糖醛酸糖苷的酚中间体

  摘要：

  药物代谢研究需要大量的代谢产物。从尿中分离是乏味的，因此，优选通过合成获得的材料。使用容易获得的糖基供体已经制备了大量的三种暂定药物代谢物，酚类葡糖醛酸苷。最终产物[3（2-N-甲基-N-异丙基氨基乙氧基）苯基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸，4-氨基-3,5-二甲基β-D-吡喃葡萄糖醛酸和[2（S）-丙酰基-6 [-O-萘基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸可用作例如代谢物研究中的参考物质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.01.014
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl [[(S)-2-(methylpropanoyl)-6-O-naphthyl]-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  尿液药物代谢产物的合成：葡萄糖醛酸糖苷的酚中间体

  摘要：

  药物代谢研究需要大量的代谢产物。从尿中分离是乏味的，因此，优选通过合成获得的材料。使用容易获得的糖基供体已经制备了大量的三种暂定药物代谢物，酚类葡糖醛酸苷。最终产物[3（2-N-甲基-N-异丙基氨基乙氧基）苯基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸，4-氨基-3,5-二甲基β-D-吡喃葡萄糖醛酸和[2（S）-丙酰基-6 [-O-萘基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸可用作例如代谢物研究中的参考物质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.01.014