4-[[(5S,6R,9S)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]methyl]-2-methoxyphenol | 126882-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-[[(5S,6R,9S)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 126882-60-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: DKXUXAVBOQQYAJ-POCHDABASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(5S,6R,9S)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]methyl]-2-methoxyphenol 生成 O-Isopropyliden-dihydro-gmelinol-II
  参考文献：
  名称：

  SAKURAI, NOBUKO;NAGASHIMA, SHIN-ICHI;KAWAI, KEN-ICHI;INOUE, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3311-3315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  berchemol 生成 4-[[(5S,6R,9S)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]methyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  SAKURAI, NOBUKO;NAGASHIMA, SHIN-ICHI;KAWAI, KEN-ICHI;INOUE, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3311-3315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new lignan, (-)-berchemol, from Berchemia racemosa.
  作者：Nobuko SAKURAI、Shin-ichi NAGASHIMA、Ken-ichi KAWAI、Takao INOUE

  DOI：10.1248/cpb.37.3311

  日期：——

  A new tetrahydrofuranoid lignan, named (-)-berchemol (1), mp 188-189 °C, [α] D -7.9°, C20H24O7, was isolated together with a known lignan, (-)-secoisolariciresinol, from the stems of Berchemia racemosa SIEB. et ZUCC. (Rhamnaceae). The relative stereostructure of 1 was elucidated on the basis of chemical evidence, and spectroscopic and X-ray analysis. The absolute configuration of 1 was determined by comparison of its circular dichroism spectrum with that of (-)-olivil. (-)-Berchemol was determined to be (2R, 3S, 4S)-2, 4-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-3-hydroxymethyltetrahydrofuran.

  从 Berchemia racemosa SIEB. et ZUCC.（鼠李科植物）的茎中分离出一种新的四氢呋喃木质素，命名为 (-)-berchemol (1)，熔点 188-189 °C，[α] D -7.9°，C20H24O7，与已知的木质素 (-)-secoisolariciresinol 一起。(鼠李科）的茎中分离出一种木质素和（-）-secoisolariciresinol。根据化学证据以及光谱和 X 射线分析，阐明了 1 的相对立体结构。通过比较 1 与 (-)-olivil 的圆二色光谱，确定了 1 的绝对构型。(-)-Berchemol 被确定为 (2R,3S,4S)-2,4-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3-羟基-3-羟甲基四氢呋喃。