N-((2S,3S,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-1-(pyrrolidin-1-yl)-octadecan-2-yl)octanamide | 1571918-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2S,3S,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-1-(pyrrolidin-1-yl)-octadecan-2-yl)octanamide
• CAS: 1571918-87-0
• 化学式: C₃₃H₆₄N₂O₃
• 分子量: 536.883
• InChiKey: XGLZAAOUBJTIJN-WTGSTYHVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-1-(pyrrolidin-1-yl)-octadecan-2-yl)octanamide 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到N-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(pyrrolidin-1-yl)octadecan-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶开环的鞘脂类似物的合成：鞘脂代谢酶的抑制剂。

  摘要：

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo500061w
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-octanoylaziridine 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-((2S,3S,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-1-(pyrrolidin-1-yl)-octadecan-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶开环的鞘脂类似物的合成：鞘脂代谢酶的抑制剂。

  摘要：

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo500061w