dimethyl (E)-3-octene-1,1-dicarboxylate | 74962-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E)-3-octene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2(E)-heptenylmalonate；dimethyl 2-[(E)-hept-2-enyl]propanedioate
• CAS: 74962-53-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: JVGZHACOFRUTPJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-3-octene-1,1-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 （反式）-4-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 dimethyl (E)-3-octene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817

文献信息

• Carbon–Carbon Bond Formation by the Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. II. The Preparation and Synthetic Application of 1-Chloro-3-iodoheptane
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Yoshiharu Umeda、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.770

  日期：1980.3

  Terminal alkenes, R–CH=CH2 (R=Et, n-Pr, n-Bu, n-Hex), were readily transformed into 1-chloro-3-iodoalkanes by the AIBN-induced free radical addition of chloroiodomethane. Thus, 1-chloro-3-iodoheptane was obtained from 1-hexene in an 88% yield; this in turn was allowed to react with dialkyl malonates in the presence of alkoxides in alcohols to give dialkyl 2-butylcyclobutane-1,1-dicarboxylates and dialkyl

  通过 AIBN 诱导的氯碘甲烷自由基加成，末端烯烃 R–CH=CH2（R=Et、n-Pr、n-Bu、n-Hex）很容易转化为 1-chloro-3-iodoalkanes。因此，1-氯-3-碘庚烷以88%的产率从1-己烯得到；在醇中的醇盐存在下，这又使其与丙二酸二烷基酯反应，得到 2-丁基环丁烷-1,1-二羧酸二烷基酯和 (E)-3-辛烯-1,1-二羧酸二烷基酯 (7)，可以通过选择实验参数优先获得。烯烃产物7进一步用于合成(E)-5-癸烯乙酸酯和/或1,4-壬内酯。
• Studies on the enantioselectivity in Bu4N[Fe(CO)3NO]-catalyzed nucleophilic substitution of optically active allylic carbonates with malonate
  作者：B. Zhou、Yuanyao Xu

  DOI：10.1021/jo00253a049

  日期：1988.9
• MIYANO SOTARO; HOKARI HIROSHI; UMEDA YOSHIHARU; HASHIMOTO HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 3, 770-774
  作者：MIYANO SOTARO、 HOKARI HIROSHI、 UMEDA YOSHIHARU、 HASHIMOTO HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, BO;XU, YUANYAO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4419-4421
  作者：ZHOU, BO、XU, YUANYAO

  DOI：——

  日期：——