(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13R,14S,15R)-14-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-11,13-dihydroxy-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-12-one | 1372696-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13R,14S,15R)-14-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-11,13-dihydroxy-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-12-one
• CAS: 1372696-51-9
• 化学式: C₃₄H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 623.034
• InChiKey: SZIHOVQFJMPAML-OQJRJJOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13R,14S,15R)-14-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-11,13-dihydroxy-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-12-one 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 velutinol A
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽 B1 受体拮抗剂 Velutinol A 的简明全合成

  摘要：

  已经开发了一种获得缓激肽 B1 受体拮抗剂 velutinol A 的简明途径，这是一种从 mandevilla velutina（夹竹桃科）的根茎中分离的天然产物。该合成的特点是从二醇 8a 高度区域选择性地构建 Δ 14 甲硅烷基烯醇醚 13，然后通过 Rubottom 氧化在 C14 位置立体选择性地引入位阻β-羟基。在此步骤中延长的反应时间和过量 mCPBA 的存在允许双 Rubottom 氧化通过中间体 16 进行，以在一锅中在 C14 和 C16 位置安装 β-羟基。以下从 α-酮-二醇 18 到目标天然产物的转化是通过还原 C15 处的酮、氧化裂解 C15-16 键来完成的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101728
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,14R,15R)-14-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-12-one 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13R,14S,15R)-14-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-11,13-dihydroxy-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽 B1 受体拮抗剂 Velutinol A 及其类似物、具有笼状部分的 seco-Pregnanes 的全合成

  摘要：

  我们在此描述了 velutinol A (1) 和结构相似的化合物 2-4 的合成，这些化合物具有高度氧化的 seco-pregnane 笼状结构。velutinol A (1, 15,16-se...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190048

文献信息

• Synthesis of the Aglycon of Pentalinonside
  作者：Minoru Tamiya、Masaji Ishiguro、Nobuhisa Isaka、Saki Kawada

  DOI：10.3987/com-15-13288

  日期：——

  The aglycon of pentalinonside (2), a novel seco-pregnane with cage-like DEF-rings, was synthesized. Polyoxygenated DEF-rings were constructed using a known 14,20(16),21(15)-triol derivative via 5-exo-cyclization for the F-ring annulation, followed by C14-21(15) oxidative cleavage and intramolecular acetalization.