(E)-4-phenyl-5-(4-(phenylethynyl)phenyl)-2-(2-(phenylselenyl)ethyl)-1-p-tolylpent-4-ene-1,3-dione | 1311920-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-5-(4-(phenylethynyl)phenyl)-2-(2-(phenylselenyl)ethyl)-1-p-tolylpent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-5-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]-2-(2-phenylselanylethyl)pent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1311920-78-1
• 化学式: C₄₀H₃₂O₂Se
• 分子量: 623.653
• InChiKey: YYQVAVWXZNJBAD-DMFHDPHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2-(2-(phenylselenyl)ethyl)-1-(p-tolyl)pent-4-ene-1,3-dione 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦氯金 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-4-phenyl-5-(4-(phenylethynyl)phenyl)-2-(2-(phenylselenyl)ethyl)-1-p-tolylpent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸锂与1-（1-炔基）环丙基酮和醛的三组分反应意外形成（E）-4-烯烃1,3-二酮

  摘要：

  报道了由亚硒酸锂，1-（1-炔基）环丙基酮和醛类新型新颖的三组分立体选择性合成（E）-4-烯烃1,3-二酮的方法。通过形成新的C-Se单键，新的C-C双键和新的C-O双键，该反应使产物收率处于中等至良好的水平。

  DOI：

  10.1021/jo2005439

文献信息

• Unexpected Formation of (<i>E</i>)-4-Alkene 1,3-Diketones from the Three-Component Reaction of Lithium Selenolates with 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Ketones and Aldehydes
  作者：Jianfeng Xu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo2005439

  日期：2011.7.15

  A novel three-component stereoselective synthesis of (E)-4-alkene 1,3-diketones from lithium selenolates, 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones, and aldehydes is reported. This reaction afforded the products in moderate to good yields with the formation of a new C–Se single bond, a new C–C double bond, and a new C–O double bond.

  报道了由亚硒酸锂，1-（1-炔基）环丙基酮和醛类新型新颖的三组分立体选择性合成（E）-4-烯烃1,3-二酮的方法。通过形成新的C-Se单键，新的C-C双键和新的C-O双键，该反应使产物收率处于中等至良好的水平。