(+/-)-(1R*,10R*)-10-hydroxybicyclo<7.2.1>dodec-9(12)-en-4-one | 122648-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R*,10R*)-10-hydroxybicyclo<7.2.1>dodec-9(12)-en-4-one
• 英文别名: (1S,10R)-10-hydroxybicyclo[7.2.1]dodec-9(12)-en-4-one
• CAS: 122648-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DQLXPPLEHGLGAD-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,10R*)-10-hydroxybicyclo<7.2.1>dodec-9(12)-en-4-one 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-bicyclo<7.2.1>dodec-9(12)-ene-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Application of the Anionic Oxy-Cope Rearrangement to Stereocontrolled Synthesis of the A/B Subunit of Cytoxic 8,9-Seco-ent-kaurenes

  摘要：

  本文描述了8,9-seco-ent-kaurenes的A/B框架的快速合成方法，以及5-亚甲基-2-环戊烯酮部分的引入方法。在研究的第一部分，只需要六个步骤就可以将2-羟基亚甲基环己酮转化为关键的官能化中间体。其中五个转化是100%立体控制的，这是互补空间位阻作用在所需方向上直接作用的结果。通过选择性保护/氧化含氧中心，最终达到目标。这是首次合成进入标题所述二萜类化合物结构核心的方法，有望指导未来这些细胞毒性药物的从头合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34185
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,10R*)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)bicyclo<7.2.1>dodec-9(12)-en-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-(1R*,10R*)-10-hydroxybicyclo<7.2.1>dodec-9(12)-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the Anionic Oxy-Cope Rearrangement to Stereocontrolled Synthesis of the A/B Subunit of Cytoxic 8,9-Seco-ent-kaurenes

  摘要：

  本文描述了8,9-seco-ent-kaurenes的A/B框架的快速合成方法，以及5-亚甲基-2-环戊烯酮部分的引入方法。在研究的第一部分，只需要六个步骤就可以将2-羟基亚甲基环己酮转化为关键的官能化中间体。其中五个转化是100%立体控制的，这是互补空间位阻作用在所需方向上直接作用的结果。通过选择性保护/氧化含氧中心，最终达到目标。这是首次合成进入标题所述二萜类化合物结构核心的方法，有望指导未来这些细胞毒性药物的从头合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34185