3-(4-Bromophenyl)-5-methyl-7-oxa-6,9,18,25-tetrazahexacyclo[15.8.0.02,10.04,8.011,16.019,24]pentacosa-1(25),2(10),3,5,8,11,13,15,17,19,21,23-dodecaene | 1309796-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-5-methyl-7-oxa-6,9,18,25-tetrazahexacyclo[15.8.0.02,10.04,8.011,16.019,24]pentacosa-1(25),2(10),3,5,8,11,13,15,17,19,21,23-dodecaene
• CAS: 1309796-62-0
• 化学式: C₂₇H₁₅BrN₄O
• 分子量: 491.346
• InChiKey: UTXXGTFCKDOYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-bromophenyl)-8-methyl-benzo[h]isoxazolo[5,4-b]quinoline-5,6-dione 、 邻苯二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以91%的产率得到3-(4-Bromophenyl)-5-methyl-7-oxa-6,9,18,25-tetrazahexacyclo[15.8.0.02,10.04,8.011,16.019,24]pentacosa-1(25),2(10),3,5,8,11,13,15,17,19,21,23-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  A new rapid multicomponent domino reaction for the formation of functionalized benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinolines

  摘要：

  建立了一种新的多组分多米诺反应，用于快速和区域选择性合成高度官能化的苯并[h]吡唑并[3,4-b]喹啉。该反应可在微波辐照下，使用易得且廉价的底物，在10-26分钟内完成。对22个例子，实现了61-91%的良好至优异的化学产率和完全的区域选择性。由于产物直接从反应溶液中沉淀出来，避免了繁琐的后处理步骤。所得苯并喹啉可通过与苯-1,2-二胺在微波辐照下反应，容易地转化为喹喉并苯并[h]异噁唑并[5,4-b]喹啉类似物。通过X射线分析，结构归属得到了含糊的确证。为此新型多组分多米诺过程提出了一种新的机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05034f