4,7-二氯喹啉-3-甲腈 | 936498-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二氯喹啉-3-甲腈
• 中文别名: 4,7-二氯喹啉-3-腈
• 英文名称: 4,7-dichloroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 936498-07-6
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₂
• 分子量: 223.061
• InChiKey: CBNKHDBGAQNSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于CH2Cl2、EtOAc、CHCl3、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 4,7-二氯喹啉-3-甲腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到7-chloro-4-((3-ethynylphenyl)amino)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用定量结构-活性关系设计和分析GAK / SLK / STK10的4-苯胺基喹啉（az）oline激酶抑制谱。

  摘要：

  4-苯胺基喹啉和4-苯胺基喹唑啉环系统一直是现有激酶药物发现计划中的重大工作重点，这些计划已开发出获批的药物。随着先进的筛选技术的出现，现在已经评估了这些化合物的广泛的动力学特征。这些环系统最初是为包括表皮生长因子受体（EGFR）在内的特定靶标设计的，但实际上显示了许多有效的附带激酶靶标，其中一些与阴性临床结局有关。我们设计和合成了一系列4-苯胺基喹啉（az）脯氨酸，以便更好地了解基于喹（唑啉的激酶抑制剂的三个主要附带激酶靶的结构-活性关系：细胞周期蛋白G相关激酶（GAK），STE20样丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶（SLK）和丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶10（STK10）。这是通过一系列定量构效关系（QSAR）分析，激酶ATP结合位点的水位分析以及广泛的小分子X射线结构分析实现的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900521

文献信息

• ANALOGUES OF HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) WITHOUT RETINAL TOXICITY
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：US20190062278A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to hydroxychloroquine analogues having an activity superior to that of hydroxychloroquine but free from retinal cytotoxicity of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates: their method of preparation and their use in the treatment of lupus erythematosus.

  本发明涉及一种式(I)的羟氯喹类似物，其活性优于羟氯喹，但不具有视网膜细胞毒性，以及它们的药学上可接受的盐、溶剂或水合物：它们的制备方法以及它们在红斑狼疮治疗中的应用。
• Analogues of hydroxychloroquine (HCQ) without retinal toxicity
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：US10647677B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention relates to hydroxychloroquine analogues having an activity superior to that of hydroxychloroquine but free from retinal cytotoxicity of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates: their method of preparation and their use in the treatment of lupus erythematosus.

  本发明涉及活性优于羟氯喹但无视网膜细胞毒性的式 (I) 的羟氯喹类似物、其药学上可接受的盐、溶液或水合物： 其制备方法及其在治疗红斑狼疮中的用途。
• Potent antiviral activity of novel multi-substituted 4-anilinoquin(az)olines
  作者：Sirle Saul、Szu-Yuan Pu、William J. Zuercher、Shirit Einav、Christopher R.M. Asquith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127284

  日期：2020.8

  Screening a series of 4-anilinoquinolines and 4-anilinoquinazolines enabled identification of potent novel inhibitors of dengue virus (DENV). Preparation of focused 4-anilinoquinoline/quinazoline scaffold arrays led to the identification of a series of high potency 6-substituted bromine and iodine derivatives. The most potent compound 6-iodo-4-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)quinoline-3-carbonitrile (47) inhibited DENV infection with an EC50 = 79 nM. Crucially, these compounds showed very limited toxicity with CC(50 )values > 10 mu M in almost all cases. This new promising series provides an anchor point for further development to optimize compound properties.
• ANALOGUES DE L'HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) DEPOURVUS DE TOXICITE RETINIENNE
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：EP3303295A2

  公开（公告）日：2018-04-11
• [EN] ANALOGUES OF HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) WITHOUT RETINAL TOXICITY<br/>[FR] ANALOGUES DE L'HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) DEPOURVUS DE TOXICITE RETINIENNE
  申请人：INOVIEM SCIENT

  公开号：WO2016193503A2

  公开（公告）日：2016-12-08

  La présente invention concerne des analogues de I'hydroxychloroquine présentant une activité supérieure à I'hydroxychloroquine mais dépourvu de cytotoxicité rétinienne de formule (I), leurs sels, solvates ou hydrates pharmaceutiquement acceptables : leur procédé de préparation et leur utilisation dans le traitement du lupus érythémateux.