5-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1543140-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(2-Chloro-6-uorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• CAS: 1543140-89-1
• 化学式: C₂₁H₂₁ClFN₃O₃
• 分子量: 417.867
• InChiKey: DXYVEXGJKFUGNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 2-氯-6-氟-苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到5-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二磺酸咪唑硫酸氢盐：一种可重复使用的高效离子液体，用于一锅多组分合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物†

  摘要：

  通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环1的三组分一锅缩合反应，开发了一种绿色，简便的合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物的方法。在1，3-二磺酸咪唑硫酸氢盐[dsim] HSO 4存在下的3-二酮为有效催化剂。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法，短的反应时间，产物的高产率和容易的后处理程序。而且，该催化剂易于回收并且可以重复使用几次而其活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1039/c5ra02198g

文献信息

• A green multicomponent synthesis of bioactive pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives as antibacterial agents in water catalyzed by RuCl3·xH2O
  作者：Khalil Tabatabaeian、Abdollah Fallah Shojaei、Farhad Shirini、Seyyedeh Zoha Hejazi、Mehdi Rassa

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.021

  日期：2014.2

  Abstract An efficient, convenient and environmentally benign one-pot multicomponent reaction for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives as biologically, pharmacologically and antibacterially active products has been developed using RuCl 3 · x H 2 O as a reusable homogenous catalyst. Use of water as a green solvent, purification of products by non-chromatographic methods, reusability

  摘要以RuCl 3·x H 2 O为可重复使用的均相溶液，开发了一种高效，便捷且对环境无害的单锅多组分反应法，用于制备嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的生物学，药理和抗菌活性。催化剂。使用水作为绿色溶剂，通过非色谱法纯化产物，过渡金属均相催化剂的可重复使用性，通过采用多组分反应节省能源，反应时间短且产率高，是该方法的一些优点。