(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-((E)-2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 312493-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-((E)-2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 312493-16-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₁
• 分子量: 476.521
• InChiKey: QSSCYXLIOXGOOP-CPPWKIGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  167.53
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-((E)-2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-(2,6-dimethyl-heptyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Monoacetalization of Unprotected Sucrose with Citral And Ionones¹

  摘要：

  The monoacetalization of sucrose by citral, alpha-ionone and beta-ionone is reported. Geranial and neral sucrose acetals (E and Z isomers of citral acetals) are described. Optimization of the acidic catalysis afforded good yields of acetals directly from unprotected sucrose by transacetalization of dimethyl acetals in dimethylformamide. The influence of microwave irradiation on the reaction outcome was investigated.

  DOI：

  10.1080/07328309808005773
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 、 柠檬醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-((E)-2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 4,6-O-Alkenylidene and -Benzylidene Acetals from Unprotected Sucrose by Lanthanide(III) Resin-Catalyzed Transacetalization

  摘要：

  用镧系阳离子交换树脂作为催化剂对蔗糖进行缩醛反应。镱(III)和铒(III)交换树脂促进了α,β-不饱和醛的双烷基缩醛的反转缩醛化。一个两步一锅的程序从不饱和醛直接得到一系列蔗糖4,6-缩醛，产率良好，且不会伴随糖苷键的断裂。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6364