ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate | 1622949-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1622949-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MQLNGYUSYTZEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过调节 microRNA 生物发生发现一种新型小分子抑制剂破坏 TRBP-Dicer 相互作用对抗肝细胞癌

  摘要：

  MicroRNAs (miRNAs) 是人类肝细胞癌 (HCC) 肿瘤发生的关键参与者。因此，靶向miRNA生物发生成分的小分子可能为HCC的治疗提供新的治疗手段。通过高通量筛选和结构简化，我们鉴定了一种小分子 CIB-3b，它在体外和体内抑制 HCC 的生长和转移通过调节 HCC 细胞中 miRNA 组和蛋白质组的表达谱。从机制上讲，CIB-3b 与反式激活反应 (TAR) RNA 结合蛋白 2 (TRBP) 物理结合并破坏 TRBP-Dicer 相互作用，从而改变 Dicer 的活性和成熟 miRNA 的产生。通过合成 45 种 CIB-3b 衍生物的构效关系研究表明，一些化合物对 miRNA 生物发生的抑制作用与 CIB-3b 相似。这些结果支持 TRBP 作为 HCC 的潜在治疗靶点，并需要进一步开发 CIB-3b 及其类似物作为治疗 HCC 的新治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00189
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过调节 microRNA 生物发生发现一种新型小分子抑制剂破坏 TRBP-Dicer 相互作用对抗肝细胞癌

  摘要：

  MicroRNAs (miRNAs) 是人类肝细胞癌 (HCC) 肿瘤发生的关键参与者。因此，靶向miRNA生物发生成分的小分子可能为HCC的治疗提供新的治疗手段。通过高通量筛选和结构简化，我们鉴定了一种小分子 CIB-3b，它在体外和体内抑制 HCC 的生长和转移通过调节 HCC 细胞中 miRNA 组和蛋白质组的表达谱。从机制上讲，CIB-3b 与反式激活反应 (TAR) RNA 结合蛋白 2 (TRBP) 物理结合并破坏 TRBP-Dicer 相互作用，从而改变 Dicer 的活性和成熟 miRNA 的产生。通过合成 45 种 CIB-3b 衍生物的构效关系研究表明，一些化合物对 miRNA 生物发生的抑制作用与 CIB-3b 相似。这些结果支持 TRBP 作为 HCC 的潜在治疗靶点，并需要进一步开发 CIB-3b 及其类似物作为治疗 HCC 的新治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00189

文献信息

• Electrochemically promoted synthesis of polysubstituted oxazoles from β-diketone derivatives and benzylamines under mild conditions
  作者：Gaoqing Yuan、Zechen Zhu、Xiaofang Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ra03865g

  日期：——

  An efficient electrochemical synthesis of poly-substituted oxazoles from readily available β-diketone derivatives and benzylamines is described. This electrochemical procedure does not need hazardous oxidants and transition metal catalysts as well as molecular I2 additives. Compared with the traditional thermo-chemical method, the present electrochemical method is greener and more efficient.

  描述了由容易获得的β-二酮衍生物和苄胺有效地电化学合成多取代的恶唑的方法。该电化学程序不需要有害的氧化剂和过渡金属催化剂以及分子I 2添加剂。与传统的热化学方法相比，本发明的电化学方法更绿色，更有效。