2-(3-Methoxy-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yn-3-yl)-2-trimethylsilyloxycyclopentan-1-one | 1307823-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Methoxy-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yn-3-yl)-2-trimethylsilyloxycyclopentan-1-one
• CAS: 1307823-74-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 366.648
• InChiKey: QPGNLYIKLFKOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yn-3-yl)-2-trimethylsilyloxycyclopentan-1-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.34h， 生成 (1S*,2S*,3a'S*,6S*)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-2-vinyl-3a',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pentalen]-5'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  四环体系形成和相互转化中的长春阴离子过程†

  摘要：

  在碱性条件下，串联氧-Cope和跨环乙烯基羟醛反应和/或乙烯基逆向羟醛，共轭加成和跨环乙烯基羟醛反应将一些三环乙烯基烯酮转化为稠合的四环。衍生自相似四环产物的甲磺酸酯经过环戊环开环进行了有效的骨架重组，但是在用叔丁醇盐处理后，环戊环闭环的模式不同。

  DOI：

  10.1039/c0ob01152e
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(3-Methoxy-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yn-3-yl)-2-trimethylsilyloxycyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四环体系形成和相互转化中的长春阴离子过程†

  摘要：

  在碱性条件下，串联氧-Cope和跨环乙烯基羟醛反应和/或乙烯基逆向羟醛，共轭加成和跨环乙烯基羟醛反应将一些三环乙烯基烯酮转化为稠合的四环。衍生自相似四环产物的甲磺酸酯经过环戊环开环进行了有效的骨架重组，但是在用叔丁醇盐处理后，环戊环闭环的模式不同。

  DOI：

  10.1039/c0ob01152e

文献信息

• Vinylogous anionic processes in the formation and interconversion of tetracyclic ring systems
  作者：Paul D. Thornton、T. Stanley Cameron、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/c0ob01152e

  日期：——

  Tandem oxy-Cope and transannular vinylogous aldol reactions and/or vinylogous retro-aldol, conjugate addition, and transannular vinylogous aldol reactions transformed some tricyclic vinyl enones into fused tetracycles under basic conditions. Mesylates derived from similar tetracyclic products underwent efficient skeletal reorganization via transannular ring-opening but then different modes of transannular

  在碱性条件下，串联氧-Cope和跨环乙烯基羟醛反应和/或乙烯基逆向羟醛，共轭加成和跨环乙烯基羟醛反应将一些三环乙烯基烯酮转化为稠合的四环。衍生自相似四环产物的甲磺酸酯经过环戊环开环进行了有效的骨架重组，但是在用叔丁醇盐处理后，环戊环闭环的模式不同。