1-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-4'-methylthio-3,3'-diquinolinyl sulfide | 106894-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-4'-methylthio-3,3'-diquinolinyl sulfide
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-methylsulfanylquinolin-3-yl)sulfanylquinolin-4-one
• CAS: 106894-78-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 364.492
• InChiKey: VBPVIPRGKKRGAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-4'-methylthio-3,3'-diquinolinyl sulfide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-methylbis(1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  取代的 3,3'-二喹啉基硫化物的合成与转化

  摘要：

  摘要 1,4-二硫代二喹啉 1 中的 1,4-二噻吩开环与选定的氧亲核试剂反应，然后进行 S-和 N-烷基化反应，生成具有一或两个喹啉基或喹诺酮基单元的硫化物。通过热重排（ON 烷基迁移）或用盐酸-乙醇混合物水解烷氧基和烷硫基，将二喹啉基硫化物 2 转化为喹啉基-喹诺酮基硫化物 3 或二喹诺酮基硫化物 9。

  DOI：

  10.1080/104265090921191
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-4'-methylthio-3,3'-diquinolinyl sulfide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-4'-methylthio-3,3'-diquinolinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  取代的 3,3'-二喹啉基硫化物的合成与转化

  摘要：

  摘要 1,4-二硫代二喹啉 1 中的 1,4-二噻吩开环与选定的氧亲核试剂反应，然后进行 S-和 N-烷基化反应，生成具有一或两个喹啉基或喹诺酮基单元的硫化物。通过热重排（ON 烷基迁移）或用盐酸-乙醇混合物水解烷氧基和烷硫基，将二喹啉基硫化物 2 转化为喹啉基-喹诺酮基硫化物 3 或二喹诺酮基硫化物 9。

  DOI：

  10.1080/104265090921191

文献信息

• THE 1,4-DITHIIN RING OPENING IN ISOTHIOQUINANTHRENE
  作者：Krystian Pluta

  DOI：10.1080/10426509608046349

  日期：1996.5.1

  C4quinolimyl[sbnd]S bond to give alkali metal salts of 4-substituted 4′-mercapto-3,3′-diquinolinyl sulfides 2a-2h and 6 as primary products and after S-akylation in aqueous sodium hydroxide solution 4-substituted 4′-alkylthio-3,3′-diquinolinyl sulfides 3–5 and 7 as the final products. In contrast to sulfides 2a-2h sulfide 3a reacted with S-nucleophiles (sodium alkanethiolates) with cleavage of the C3quinolimyl[sbnd]S

  摘要 异硫基喹蒽 1 (1,4-dithiino[2,3-c;6,5-c']diquinoline) 与选定的 S-、O- 和 Se-亲核试剂在 DMSO 或 DMF 中的 1,4-二噻英开环反应在 20–70°C 下仅裂解一个 C4quinolimyl[sbnd]S 键，得到 4-取代的 4'-巯基-3,3'-二喹啉基硫化物 2a-2h 和 6 的碱金属盐，作为主要产物，S -在氢氧化钠水溶液中烷基化 4-取代的 4'-烷硫基-3,3'-二喹啉基硫化物 3-5 和 7 作为最终产物。与硫化物 2a-2h 相比，硫化物 3a 与 S-亲核试剂（链烷硫醇钠）反应，裂解 C3quinolimyl[sbnd]S、C4quinolimyl[sbnd]S 和 CH3[sbnd]S 键，形成 3,4-二烷基硫喹啉 8a-8e作为主要化合物。
• MASLANKIEWICZ, A., POL. J. CHEM., 1985, 59, N 5-6, 511-520
  作者：MASLANKIEWICZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Maslankiewicz, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 5-6, p. 511 - 520
  作者：Maslankiewicz, Andrzej

  DOI：——

  日期：——