3-Quinolinecarboxylic acid, 2-amino-4-hydroxy-, ethyl ester, 1-oxide | 91559-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Quinolinecarboxylic acid, 2-amino-4-hydroxy-, ethyl ester, 1-oxide
• 英文别名: 2-Amino-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxychinolin-1-oxid；2-Amino-4-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-chinolin-1-oxyd；2-Amino-4-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-chinolin-1-oxid
• CAS: 91559-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: DSZRTZDKBZSALC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Quinolinecarboxylic acid, 2-amino-4-hydroxy-, ethyl ester, 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthese substituierter 2-Aminochinolin-1-oxide durch reduktive Cyclisierung substituierter 3-(2-Nitrophenyl)acrylnitrile

  摘要：

  An approach to the class of 2-aminoquinoline-1-oxides is given based on reductive cyclization of appropriate substituted 3-(2-nitrophenyl)acrylonitriles. Thus, 2-nitrobenzylidene compounds 1a - d have been reductively cyclized by H-2/PtO2 or H-2/Pd-C under normal conditions to form N-oxides 2a - d. H-1-NMR data show that 1d has to be regarded as ethyl(Z)-2-cyano-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)acrylate.The analogous (2-nitrobenzoyl)acetonitrile 3, however, did not cyclize under the same conditions, but yielded anthraniloylacetonitrile 4. The results are discussed in comparison with the reaction behaviour of structural related nitronitriles under comparable conditions. A short survey of reactions leading to heterocyclic N-oxides by reductive cyclization of nitro compounds is given.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340114