4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 | 1295502-53-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
• 中文别名: 4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-difluoro-4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-difluoro-4,7-dibromobenzo[c]-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 1295502-53-2
• 化学式: C₆Br₂F₂N₂S
• 分子量: 329.95
• InChiKey: HFUBKQHDPJZQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.0 to 157.0 °C
• 沸点：
  318.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.352±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >300℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New m-alkoxy-p-fluorophenyl difluoroquinoxaline based polymers in efficient fullerene solar cells with high fill factor

  摘要：

  Two new donor (D) -acceptor (A) copolymers, named m-O-p-F-DFQx-BDT (OFQx-T) and m-EH-p-FDFQx-BDT (EHFQx-T), which were based on meta-octyloxy-para-fluorophenyl and meta-ethylhexyloxypara-fluorophenyl difluoroquinoxaline as acceptor units (O-DFQx/EH-DFQx) and alkylthienyl substituted benzodithiophene (BDT) as a donor unit, were designed and synthesized. EHFQx-T had higher absorption coefficient than OFQx-T which contributed to larger short-circuit current density (J(sc)). EHFQx-T showed a lower the highest occupied molecular orbital (HOMO) which is beneficial for the voltage open-circuit (V-oc). The polymer solar cells (PSCs) based OFQx-T: PC71BM and EHFQx-T: PC71BM blended film as active layer showed high power conversion efficiency (PCE) of 7.60% and 8.44%, respectively, with 1,8diiodooctane (DIO) solvent additive treatment. More importantly, OFQx-T: PC71BM and EHFQxT: PC71BM had good fill factor (FF), especially the FF of OFQx-T: PC71BM was over 70%. The high FF contributed to obtain high PCEs for OFQx-T and EHFQx-T. The more balanced and higher charge mobility, smaller geminate recombination and suitable nanoscale phase separation size of EHFQx-T demonstrate that changing octyl chain to ethylhexyl chain in DFQx acceptor unit is efficient to improve photovoltaic properties in fullerene solar cells. (C) 2017 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2017.07.005
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Increased open circuit voltage in fluorinated benzothiadiazole-based alternating conjugated polymers

  摘要：

  开发了基于单氟和二氟取代的苯并噻二唑的小带隙共轭聚合物。由这些聚合物制成的器件可以实现高效聚合物太阳能电池（PCE高达5.40%）。

  DOI：

  10.1039/c1cc14586j

文献信息

• Effect of fluorine on optoelectronic properties in DI-A-DII-A-DI type organic molecules: A combined experimental and DFT study
  作者：Ejjurothu Appalanaidu、V.M. Vidya、Manohar Reddy Busireddy、Jayathirtha Rao Vaidya、Prabhakar Chetti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128019

  日期：2020.6

  each of two ends is joined to an electron-donating benzodithiophene (BDT) derivative (DI). The SMD1, SMD2 and SMD3 are substituted with 0, 2 and 4 fluorine atoms on their BT moiety respectively. The assistance of DFT methods is taken to evaluate the influence of fluorine on reorganization energies, ionizing potential and electron affinity of molecules. The thermal stability of molecules is mapped by TGA

  摘要 目前的工作研究了氟原子的取代对具有 DI-A-DII-A-DI 型结构的有机分子的光电特性的影响。三个合成的有机分子（SMD1、SMD2 和 SMD3）包含作为中心供体（DII）的二噻吩并吡咯（DTP）衍生物，其侧接在两个苯并噻二唑（BT）部分（电子受体，A）之间。两端的 BT 核与供电子苯并二噻吩 (BDT) 衍生物 (DI) 相连。SMD1、SMD2和SMD3的BT部分分别被0、2和4个氟原子取代。借助 DFT 方法来评估氟对分子重组能、电离势和电子亲和力的影响。分子的热稳定性由 TGA 研究绘制。进行循环伏安法研究以了解最高分子轨道、最低未占分子轨道和分子带隙的特征，这些特征也得到 DFT 方法的支持。该分子在近红外 (NIR) 区域显示出更好的吸收特性，在各种有机溶剂中具有优异的溶液加工性，低带隙和最佳热韧性，使其适用于构建 OBHJSCs 以在连接时发挥供体材料的作用与富勒烯衍生物等受体。
• Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-benzo[c][1,2,5]thiadiazole conjugate small molecule donors: effect of fluorine content on their photovoltaic properties
  作者：Manohar Reddy Busireddy、Narendra Reddy Chereddy、Balaiah Shanigaram、Bhanuprakash Kotamarthi、Subhayan Biswas、Ganesh Datt Sharma、Jayathirtha Rao Vaidya

  DOI：10.1039/c7cp02729j

  日期：——

  Two small molecule donors, ICT4 and ICT6, with different extent of fluorine atoms are synthesized and their photovoltaic properties are explored.

  两种小分子给体，ICT4 和 ICT6，具有不同数量的氟原子，被合成并研究了它们的光伏特性。
• [EN] WEAK ELECTRON-DONATING BUILDING BLOCKS, COPOLYMERS THEREOF AND RELATED DEVICES<br/>[FR] BLOCS STRUCTURAUX FAIBLES DONNEURS D'ÉLECTRONS, COPOLYMÈRES CORRESPONDANTS ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018119780A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  A compound having a formula (I) is provided, in which each of A and B is independently and respectively one of formula (II) and (III), given that at least one of A and B comprise an alkynyl, each of R1 and R2 is independently and respectively a C1-20 alkyl, a thienyl or a phenyl, and each of the thienyl and the phenyl is optionally and independently substituted with a C1-20 alkyl. An organic semiconductor polymer formed by an electron donor unit and an electron acceptor unit, a film formed by the organic semiconductor polymer, and a semiconductor device are also provided.

  提供一种具有化学式（I）的化合物，其中A和B分别独立地是化学式（II）和（III）中的一种，假设A和B中至少有一个包含炔基，R1和R2分别独立地是C1-20烷基、噻吩基或苯基，噻吩基和苯基中的每一个可以选择性地且独立地被C1-20烷基取代。还提供了由电子给体单元和电子受体单元形成的有机半导体聚合物，由有机半导体聚合物形成的薄膜，以及半导体器件。
• [EN] AN ELECTRON-DONATING UNIT, A COPOLYMER THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS, AS WELL AS THEIR USES<br/>[FR] MOTIF DONNEUR D'ÉLECTRONS, SON COPOLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017152354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  An electron-donating unit of the Formula, a copolymer thereof and their preparation methods, as well as their uses in thin-film transistor or polymer solar cell. The electron-donating unit is an effective building block for constructing high-performance polymer semiconductors due to its solubilizing ability, centrosymmetric geometry, backbone planarity, compact packing, and appropriate electron donating ability versus the previously reported BTOR and DTP units.

  该公式的电子给体单元，其共聚物及其制备方法，以及它们在薄膜晶体管或聚合物太阳能电池中的用途。 由于其溶解能力、中心对称几何形状、主链平面性、紧凑堆积以及适当的电子给体能力，电子给体单元是构建高性能聚合物半导体的有效构建模块，相对于先前报道的BTOR和DTP单元。
• REACTIVE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150353583A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A reactive compound represented by the following formula (I): [In the formula (I), Z represents a divalent group. A plurality of Y may be the same or different, and represent a monovalent boronate residue having at least one hydroxyl group, Ar 1 and Ar 2 may be the same or different, and represent a trivalent aromatic hydrocarbon group or a trivalent heterocyclic group.].

  由以下公式（I）表示的一种反应性化合物： [在公式（I）中，Z代表二价基团。多个Y可以相同也可以不同，并表示至少有一个羟基的一价硼酸酯残基，Ar1和Ar2可以相同也可以不同，并表示三价芳香烃基团或三价杂环基团。]。