(2R,3S)-2-(1H-indol-3-yl)-3-nitro-1-phenylbutan-1-one | 1310576-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(1H-indol-3-yl)-3-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1310576-29-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: SZHWJDLSCLGTPA-SJCJKPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 在 6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 potassium carbonate 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,3S)-2-(1H-indol-3-yl)-3-nitro-1-phenylbutan-1-one 、 、
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃和N-杂芳族化合物的催化不对称Friedel-Craft /质​​子化反应

  摘要：

  咪唑啉-氨基苯酚（L2）-铜络合物实现了吲哚和吡咯与α-取代的硝基烯烃的催化不对称弗里德尔-克拉夫特/质子化反应，从而以高度抗选择性的方式给出了相应的加合物。该抗加合物可以成功地转化为生物化学上重要的α-取代的β-杂芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1021/jo200546a

文献信息

• Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts/Protonation of Nitroalkenes and <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Takayoshi Arai、Atsuko Awata、Makiko Wasai、Naota Yokoyama、Hyuma Masu

  DOI：10.1021/jo200546a

  日期：2011.7.1

  The catalytic asymmetric Friedel–Crafts/protonation of indoles and pyrroles with α-substituted nitroalkenes to give the corresponding adducts in a highly anti-selective manner was achieved by an imidazoline–aminophenol (L2)–Cu complex. The anti-adducts could be successfully transformed to biochemically important α-substituted β-heteroarylalkylamines.

  咪唑啉-氨基苯酚（L2）-铜络合物实现了吲哚和吡咯与α-取代的硝基烯烃的催化不对称弗里德尔-克拉夫特/质子化反应，从而以高度抗选择性的方式给出了相应的加合物。该抗加合物可以成功地转化为生物化学上重要的α-取代的β-杂芳基烷基胺。