2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate | 1312025-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6R)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanimidate
• CAS: 1312025-48-1
• 化学式: C₆₄H₆₂Cl₃F₃N₂O₁₁
• 分子量: 1198.56
• InChiKey: CSBLJAPPUXQKDP-CBUWAGDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 、 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的双天线配合物类型的非糖基Asn构件的合成

  摘要：

  以适合于Fmoc固相肽合成研究的受保护形式合成带有LacNAc和LacdiNAc作为非还原末端基序的双天线复合型N-聚糖。通过利用GlcNTCA（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的高度β-选择性糖基化作用，研究了两种合成九糖的方法。较早的方法涉及三糖供体（Gal-GlcNTCA-Man）和三糖受体（Man-GlcNPhth 2 -N 3）的反应，产生了九糖异构体的混合物。另一方面，三糖受体的甘露糖基化（Man-GlcNPhth 2 -N 3）立体选择性地得到已知的五糖（Man 3 -GlcNPhth 2 -N 3），其与二糖基糖基供体（Gal-GlcNTCA或GalNTCA-GlcNTCA）反应以产生所需的九糖为单个立体异构体。选择性脱酞酰化，然后进行N-乙酰化，提供了GlcNAc 2的功能。在Ph（CH 3）2 P和HOOBt存在下，将所得的非糖基叠氮化物与Fmoc-Asp（OPfp）-OBu

  DOI：

  10.1021/jo200149d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的双天线配合物类型的非糖基Asn构件的合成

  摘要：

  以适合于Fmoc固相肽合成研究的受保护形式合成带有LacNAc和LacdiNAc作为非还原末端基序的双天线复合型N-聚糖。通过利用GlcNTCA（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的高度β-选择性糖基化作用，研究了两种合成九糖的方法。较早的方法涉及三糖供体（Gal-GlcNTCA-Man）和三糖受体（Man-GlcNPhth 2 -N 3）的反应，产生了九糖异构体的混合物。另一方面，三糖受体的甘露糖基化（Man-GlcNPhth 2 -N 3）立体选择性地得到已知的五糖（Man 3 -GlcNPhth 2 -N 3），其与二糖基糖基供体（Gal-GlcNTCA或GalNTCA-GlcNTCA）反应以产生所需的九糖为单个立体异构体。选择性脱酞酰化，然后进行N-乙酰化，提供了GlcNAc 2的功能。在Ph（CH 3）2 P和HOOBt存在下，将所得的非糖基叠氮化物与Fmoc-Asp（OPfp）-OBu

  DOI：

  10.1021/jo200149d

文献信息

• Synthesis of Biantennary Complex-Type Nonasaccharyl Asn Building Blocks for Solid-Phase Glycopeptide Synthesis
  作者：Masashi Hagiwara、Mizuki Dohi、Yuko Nakahara、Keiko Komatsu、Yuya Asahina、Akiharu Ueki、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/jo200149d

  日期：2011.7.1

  synthesized in a protected form suitable to use in the Fmoc solid-phase peptide synthesis studies. Two approaches for the nonasaccharide synthesis were examined by taking advantage of the highly β-selective glycosylation with GlcNTCA (N-phenyl)trifluoroacetimidate. An earlier approach, which involved the reaction of the trisaccharide donor (Gal-GlcNTCA-Man) and trisaccharide acceptor (Man-GlcNPhth2-N3), produced

  以适合于Fmoc固相肽合成研究的受保护形式合成带有LacNAc和LacdiNAc作为非还原末端基序的双天线复合型N-聚糖。通过利用GlcNTCA（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的高度β-选择性糖基化作用，研究了两种合成九糖的方法。较早的方法涉及三糖供体（Gal-GlcNTCA-Man）和三糖受体（Man-GlcNPhth 2 -N 3）的反应，产生了九糖异构体的混合物。另一方面，三糖受体的甘露糖基化（Man-GlcNPhth 2 -N 3）立体选择性地得到已知的五糖（Man 3 -GlcNPhth 2 -N 3），其与二糖基糖基供体（Gal-GlcNTCA或GalNTCA-GlcNTCA）反应以产生所需的九糖为单个立体异构体。选择性脱酞酰化，然后进行N-乙酰化，提供了GlcNAc 2的功能。在Ph（CH 3）2 P和HOOBt存在下，将所得的非糖基叠氮化物与Fmoc-Asp（OPfp）-OBu