4-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile | 1246755-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1246755-93-0
• 化学式: C₂₉H₂₁N₃
• 分子量: 411.506
• InChiKey: LTJWEVVOWHXVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对氰基苄胺 、 联苯甲酰 在 二甲基亚砜 作用下， 以91 %的产率得到4-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DMSO 促进无催化剂氧化 C-N/C-O 偶联合成咪唑和恶唑

  摘要：

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。

  DOI：

  10.1039/d4ob00383g

文献信息

• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• Facile preparation of a nanostructured functionalized catalytically active organosalt
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Vahid Khakyzadeh、Christoph Böttcher、Mohammad Hassan Beyzavi、Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c3ta13484a

  日期：——

  and highly crystalline as supported by TEM, ED and XRD studies, having an average nanoparticle size of 50 nm according to TEM micrographs. The novel nano-organocatalyst was proved to be an efficient catalyst in the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by a one-pot multi-component condensation of benzil, a broad range of aldehydes, primary amines and ammonium acetate at 90 °C under solvent-free

  我们报告了一种基于磺酸功能化吡嗪鎓[H-吡嗪–SO 3 H] Cl 2 }的新型纳米结构有机盐，该盐通过多种技术合成并表征，包括傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（ XRD），热重分析（TGA），差示热重分析（DTG），透射电子显微镜（TEM），质谱（MS），质子NMR（1 H NMR），碳13 NMR（13C NMR）以及电子衍射（ED）图谱。结果证明，由TEM，ED和XRD研究证实，史无前例的磺化吡嗪鎓有机盐确实是纳米结构且高度结晶，根据TEM显微照片，其平均纳米粒径为50 nm。新型纳米有机催化剂被证明是通过苯的一锅多组分缩合反应，广泛的醛，伯胺和乙酸铵在1,2,4,5-四取代的咪唑合成中的有效催化剂。在无溶剂条件下为90°C。
• An environmental friendly approach for the synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogen sulfate, as reusable catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.02.012

  日期：2011.4

  Brønsted acidic ionic liquid, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogen sulfate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under thermal solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体N-甲基-2-吡咯烷鎓硫酸氢盐已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于在以下条件下一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑无溶剂的热条件，产率高。
• One-pot synthesis of multisubstituted imidazoles under solvent-free conditions and microwave irradiation using Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿmagnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1039/c5nj00050e

  日期：——

  efficient, green and ecofriendly procedure has been developed using Fe3O4@SiO2–imid–PMAn as a magnetic catalyst for a rapid and improved synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions and microwave irradiation in excellent yields. The reactions under conventional heating conditions were compared with the microwave-assisted reactions. The operational

  使用Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n开发了一种高效，绿色和环保的方法作为一种磁性催化剂，可在无溶剂条件下快速，改进地合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑，并以优异的微波辐射率进行合成。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。该协议的操作简便性，实用性和适用性使其适用于各种底物，使其成为以前程序的有趣替代品。本方法具有几个优点，例如反应时间短，产率高，操作简单，后处理容易，反应更清洁以及使用磁场容易回收和再利用催化剂。还，通过施加磁场可以容易地回收纳米催化剂，并且至少5次重复用于接下来的反应而不会明显降低催化活性。研究了每个反应周期后的SEM，BET，DLS和催化剂浸出情况。