N-(quinolin-8-yl)-3-(thiophen-2-yl)butanamide | 1453491-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-3-(thiophen-2-yl)butanamide
• CAS: 1453491-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 296.393
• InChiKey: DJJZUGMRNAONRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thien-2-yl(mesityl)iodoniumtrifluoromethanesulfonate 、 N-(quinolin-8-yl)butyramide 在 Pd[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](OAc)2 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-(quinolin-8-yl)-3-(thiophen-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化用二芳基高碘鎓盐直接将伯和仲sp 3 C–H键芳基化

  摘要：

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol402116a

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Intermolecular Arylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Aryl Bromides Enabled by 8-Aminoquinoline Auxiliary
  作者：Yu Wei、Huarong Tang、Xuefeng Cong、Bin Rao、Chao Wu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/ol500745t

  日期：2014.4.18

  less reactive aryl bromides as arylating reagents in the Pd(II)-catalyzed intermolecular arylation of unactivated C(sp3)–H bonds is described. This reaction was promoted by a crucial 8-aminoquinolinyl directing group and a K2CO3 base, enabling regiospecific installation of an aryl scaffold at the β-position of carboxamides. A mechanistic study by DFT calculations reveals a C(sp3)–H activation-led

  描述了在Pd（II）催化的未活化C（sp 3）-H键的分子间芳基化中使用容易获得的，反应性较低的芳基溴化物作为芳基化试剂的示例。至关重要的8-氨基喹啉基导向基团和K 2 CO 3碱促进了该反应，从而使芳基骨架可以在羧酰胺的β-位上进行区域特异性安装。通过DFT计算进行的机理研究揭示了C（sp 3）–H活化为主导的途径，该途径的特征是氧化加成为最高能量跃迁状态。