4,7-二甲基喹啉 | 40941-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二甲基喹啉
• 英文名称: 4,7-dimethylquinoline
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-chinolin
• CAS: 40941-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD18448600
• 分子量: 157.215
• InChiKey: LOMBYWOEYMBBGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0595 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,7-dimethyl-4-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)quinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。

  摘要：

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126725
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethylquinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 、 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,7-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。

  摘要：

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126725

文献信息

• Quinolines synthesis by reacting 1,3-butanediol with anilines in the presence of iron catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、A. R. Bayguzina、R. I. Aminov

  DOI：10.1134/s1070363216070136

  日期：2016.7

  2-, 4-, 6-, 7-, and 8-substituted quinolines were synthesized in 78–95% yield by the reaction of 1,3- butanediol with anilines in the presence of iron catalysts in carbon tetrachloride.

  在四氯化碳中铁催化剂的存在下，通过1,3-丁二醇与苯胺的反应，合成了2-，4-，6-，7-和8-取代的喹啉，产率为78-95％。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2015040169A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，它们的制备方法，它们作为药物的用途，尤其是在癌症治疗中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Metal‐Free Chemoselective Oxidation of 4‐Methylquinolines into Quinoline‐4‐Carbaldehydes
  作者：Jincheng Xu、Yang Li、Tianling Ding、Hao Guo

  DOI：10.1002/asia.202100704

  日期：2021.10.18

  A metal-free chemoselective oxidation of 4-methylquinolines into the corresponding aldehydes using phenyliodine(III) diacetate as the oxidant. This mild oxidation method provides an attractive alternative for synthesis of N-heteroaromatic aldehydes.

  使用二乙酸苯碘 (III) 作为氧化剂将 4-甲基喹啉无金属化学选择性氧化成相应的醛。这种温和的氧化方法为合成N-杂芳醛提供了一种有吸引力的替代方法。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Allylic Alcohols with Anilines in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Diksha Singh、Manish Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00287

  日期：2018.4.6

  with anilines to afford β-amino ketones which are converted into substituted quinolines in a one-pot fashion. The exclusive preference for N-alkylation over N-allylation makes this approach unique when compared to those reported in literature. Detailed mechanistic investigations reveal that the conjugate addition pathway was the predominant one over the allylic amination pathway. The notable aspects of

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。
• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140045855A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  Formula I的Chroman化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物在治疗多种由TRPM8介导的疾病和症状方面具有用途，并可用于制备治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括，但不限于，偏头痛和神经病性疼痛。Formula I的化合物具有以下结构：变量的定义在此提供。