methyl (E,R)-5-hydroxy-4-methoxy-5-methylhex-2-enoate | 1312888-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,R)-5-hydroxy-4-methoxy-5-methylhex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R)-5-hydroxy-4-methoxy-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 1312888-04-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: PXLQPGPDVONSQR-WEWAHIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,R)-5-hydroxy-4-methoxy-5-methylhex-2-enoate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-6-deoxy-5-C,4-O-dimethyl-L-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环氧开环新颖新颖合成（±）-新戊酸酯和1-（+）-新戊酸酯

  摘要：

  我们建立了一种新颖，简洁的合成路线，以获取新颖的，氨基香豆素抗生素的脱氧糖成分。通过利用钯催化的环氧化物开环反应和随后的内酯​​形成作为关键反应，成功地合成了1 -（+）-Noviose，该反应是从非糖手性环氧化物开始的，其容易以两种对映体形式获得。 新生-新霉素-氨基香豆素类抗生素-钯催化的环氧化物开口

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258475
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (E,R)-5-hydroxy-4-methoxy-5-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环氧开环新颖新颖合成（±）-新戊酸酯和1-（+）-新戊酸酯

  摘要：

  我们建立了一种新颖，简洁的合成路线，以获取新颖的，氨基香豆素抗生素的脱氧糖成分。通过利用钯催化的环氧化物开环反应和随后的内酯​​形成作为关键反应，成功地合成了1 -（+）-Noviose，该反应是从非糖手性环氧化物开始的，其容易以两种对映体形式获得。 新生-新霉素-氨基香豆素类抗生素-钯催化的环氧化物开口

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258475

文献信息

• Novel Concise Synthesis of (±)-Noviose and l-(+)-Noviose by Palladium-Catalyzed Epoxide Opening
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1055/s-0030-1258475

  日期：2011.4

  concise synthetic route for obtaining noviose, the deoxy sugar component of aminocoumarin antibiotics. l-(+)-Noviose was successfully synthesized by utilizing a palladium-catalyzed epoxide-opening reaction and the subsequent lactone formation as key reactions, starting from a nonsugar chiral epoxide, which is easily available in both enantiomeric forms. noviose - novobiocin - aminocoumarin antibiotics - palladium-catalyzed

  我们建立了一种新颖，简洁的合成路线，以获取新颖的，氨基香豆素抗生素的脱氧糖成分。通过利用钯催化的环氧化物开环反应和随后的内酯​​形成作为关键反应，成功地合成了1 -（+）-Noviose，该反应是从非糖手性环氧化物开始的，其容易以两种对映体形式获得。 新生-新霉素-氨基香豆素类抗生素-钯催化的环氧化物开口