(R)-5-methoxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one | 1005773-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-5-methoxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (3R)-3-methoxy-2,2-dimethyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 1005773-88-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CJDIYTBFLLBCLF-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methoxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 四氧化锇 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+)-6-deoxy-5-C,4-O-dimethyl-L-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环氧开环新颖新颖合成（±）-新戊酸酯和1-（+）-新戊酸酯

  摘要：

  我们建立了一种新颖，简洁的合成路线，以获取新颖的，氨基香豆素抗生素的脱氧糖成分。通过利用钯催化的环氧化物开环反应和随后的内酯​​形成作为关键反应，成功地合成了1 -（+）-Noviose，该反应是从非糖手性环氧化物开始的，其容易以两种对映体形式获得。 新生-新霉素-氨基香豆素类抗生素-钯催化的环氧化物开口

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258475
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R)-5-hydroxy-4-methoxy-5-methylhex-2-enoic acid 在 吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以666.1 mg的产率得到(R)-5-methoxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环氧开环新颖新颖合成（±）-新戊酸酯和1-（+）-新戊酸酯

  摘要：

  我们建立了一种新颖，简洁的合成路线，以获取新颖的，氨基香豆素抗生素的脱氧糖成分。通过利用钯催化的环氧化物开环反应和随后的内酯​​形成作为关键反应，成功地合成了1 -（+）-Noviose，该反应是从非糖手性环氧化物开始的，其容易以两种对映体形式获得。 新生-新霉素-氨基香豆素类抗生素-钯催化的环氧化物开口

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258475

文献信息

• Metathesis-Based De Novo Synthesis of Noviose
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.1002/ejoc.201301615

  日期：2014.3

  addition to an in-situ-generated lactaldehyde. The resulting homoallylic alcohol was further transformed into a set of ring-closing metathesis (RCM) precursors. These compounds were converted into noviose in few steps using RCM and RCM-allylic-oxidation sequences.

  稀有碳水化合物 L-(+)-noviose 是由对映异构纯 L-乳酸合成的。C-4 处的构型是通过对原位生成的乳醛进行非对映选择性亲核加成来建立的。所得高烯丙醇进一步转化为一组闭环复分解 (RCM) 前体。使用 RCM 和 RCM-烯丙基氧化序列，通过几个步骤将这些化合物转化为 noviose。
• Alternative and Expedient Asymmetric Syntheses of <scp>l</scp>-(+)-Noviose
  作者：Stephen Hanessian、Luciana Auzzas

  DOI：10.1021/ol702655c

  日期：2008.1.1

  L-(+)-Noviose, the sugar component of the antibiotic novobiocin, was synthesized from readily available non-carbohydrate starting materials relying on stoichiometric and asymmetric processes by two independent methods, comprising six and nine steps, in 27 and 20% overall yields, respectively.
• Novel Concise Synthesis of (±)-Noviose and l-(+)-Noviose by Palladium-Catalyzed Epoxide Opening
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1055/s-0030-1258475

  日期：2011.4

  concise synthetic route for obtaining noviose, the deoxy sugar component of aminocoumarin antibiotics. l-(+)-Noviose was successfully synthesized by utilizing a palladium-catalyzed epoxide-opening reaction and the subsequent lactone formation as key reactions, starting from a nonsugar chiral epoxide, which is easily available in both enantiomeric forms. noviose - novobiocin - aminocoumarin antibiotics - palladium-catalyzed

  我们建立了一种新颖，简洁的合成路线，以获取新颖的，氨基香豆素抗生素的脱氧糖成分。通过利用钯催化的环氧化物开环反应和随后的内酯​​形成作为关键反应，成功地合成了1 -（+）-Noviose，该反应是从非糖手性环氧化物开始的，其容易以两种对映体形式获得。 新生-新霉素-氨基香豆素类抗生素-钯催化的环氧化物开口