2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-3-hydroxy-4,5-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 260411-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-3-hydroxy-4,5-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 260411-10-7
• 化学式: C₄₀H₄₂O₇
• 分子量: 634.769
• InChiKey: YILOHXUILLCAEZ-JTDOPDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-3-hydroxy-4,5-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Benzyloxy-7,8-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-3-hydroxy-4,5-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8