(3R,4S,5S,6R)-4-((E)-hexa-2,5-dien-2-yl)-5-methoxy-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol | 192931-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-4-((E)-hexa-2,5-dien-2-yl)-5-methoxy-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-4-[(2E)-hexa-2,5-dien-2-yl]-5-methoxy-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
• CAS: 192931-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: PSHRVAAONPZJRX-OTTGTSSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-4-((E)-hexa-2,5-dien-2-yl)-5-methoxy-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-烟曲霉酚的不对称全合成

  摘要：

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00925-8
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4R)-2-[(2E)-hexa-2,5-dien-2-yl]-1,4-dihydroxy-3-methoxycyclohexyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-4-((E)-hexa-2,5-dien-2-yl)-5-methoxy-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-烟曲霉酚的不对称全合成

  摘要：

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00925-8

文献信息

• Stereoselective formal synthesis of (-)-fumagillol
  作者：Sadagopan Raghavan、Mahesh Kumar Rao Yelleni

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.090

  日期：2017.7

  A formal synthesis of fumagillol, a congener of fumagillin that possesses varied biological activity, is disclosed. Initial attempts at preparing an allylic sulfide via an α-chloro sulfide met with failure. The successful route involves a carbonyl-ene reaction, one-pot stannyl cupration, methylation of resulting alkenyl copper and further Stille-coupling of the alkenyl stannane as the key steps.

  公开了烟曲霉素的富马霉素的正式合成形式，烟曲霉素是具有不同生物活性的烟曲霉素的同类物。最初尝试通过α-氯硫化物制备烯丙基硫化物失败了。成功的途径包括羰基-烯反应，一锅法锡烷基缩合，所得烯基铜的甲基化以及烯基锡烷的进一步斯蒂勒偶联作为关键步骤。