12-Azatetracyclo[8.6.2.24,7.011,16]icosa-1(16),4,6,10,12,14,17,19-octaen-15-yl trifluoromethanesulfonate | 1294506-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-Azatetracyclo[8.6.2.24,7.011,16]icosa-1(16),4,6,10,12,14,17,19-octaen-15-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1294506-56-1
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 407.413
• InChiKey: XCPHSIOKLXPOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Azatetracyclo[8.6.2.24,7.011,16]icosa-1(16),4,6,10,12,14,17,19-octaen-15-yl trifluoromethanesulfonate 、 (3S,4s)-3,4-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]吡咯烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 [(3S,4S)-1-(12-azatetracyclo[8.6.2.24,7.011,16]icosa-1(16),4,6,10,12,14,17,19-octaen-15-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  DMAP-[2.2] 对环芳烷：观察不寻常的 CC 插入

  摘要：

  描述了衍生自 4-(二甲氨基) 吡啶 (DMAP) 的新型亲核催化剂家族。氨基吡啶部分连接到 [2.2] 对环芳烷骨架上，提供具有固有平面手性的催化剂。它们的合成被描述为从氨基对环烷 5 开始分四步进行。在此制备过程中，观察到了前所未有的涉及 CC 键插入的重排，导致了意想不到的喹诺酮-苯基 [2.2] 环烷 (8)。通过与手性仲胺形成非对映异构体，得到对映纯形式的目标催化剂16，允许简单的色谱分离。还进行了初步催化研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001623
• 作为产物：
  描述：

  4-amino[2.2]paracyclophane 以 二苯醚 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 12-Azatetracyclo[8.6.2.24,7.011,16]icosa-1(16),4,6,10,12,14,17,19-octaen-15-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  DMAP-[2.2] 对环芳烷：观察不寻常的 CC 插入

  摘要：

  描述了衍生自 4-(二甲氨基) 吡啶 (DMAP) 的新型亲核催化剂家族。氨基吡啶部分连接到 [2.2] 对环芳烷骨架上，提供具有固有平面手性的催化剂。它们的合成被描述为从氨基对环烷 5 开始分四步进行。在此制备过程中，观察到了前所未有的涉及 CC 键插入的重排，导致了意想不到的喹诺酮-苯基 [2.2] 环烷 (8)。通过与手性仲胺形成非对映异构体，得到对映纯形式的目标催化剂16，允许简单的色谱分离。还进行了初步催化研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001623