prop-1-enoyltriisopropylsilane | 1422200-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-1-enoyltriisopropylsilane
• 英文别名: 1-(triisopropylsilyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1422200-08-5
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: IQOHHXYYWALHAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-1-enoyltriisopropylsilane 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-[(triisopropylsilyl)carbonyl]allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-β不饱和酰基硅烷作为丙烯醛的替代物，用于Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  描述了一种新的丙烯醛类衍生物的简短方法，该衍生物在位置2进行了功能化。作为关键步骤，它涉及通过在水-有机溶剂混合物中进行辐照将酰基硅烷平稳地转化为醛。通过这种新途径获得的功能化的烯醛似乎是用于制备天然产物和/或生物活性化合物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801343
• 作为产物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 prop-1-enoyltriisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C–H活化使吲哚与丙烯酰基硅烷形成不同的官能团

  摘要：

  通过铑催化丙烯腈对吲哚的C–H官能化，开发了一种协议，为合成官能化的酰基硅烷衍生物提供了一种方便而高效的方法。通过调节反应条件，这种由C–H活化引发的反应与丙烯酰基甲硅烷分叉进行，分别通过加氢芳基化或氧化交叉偶联选择性地提供烷基化或烯基化产物。在这两种情况下采用的温和的反应条件均允许宽范围的功能性以及高的反应效率。此外，通过可见光诱导的反应级联，很容易从2-烯基化产物中获得多环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01258

文献信息

• Regio- and stereoselective preparation of (Z)-silyl enol ethers by three-component coupling using α,β-unsaturated acylsilanes as core building blocks
  作者：Akira Tsubouchi、Natsuki Sasaki、Shouko Enatsu、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.089

  日期：2013.3

  Based on the conjugate addition–silyl migration–alkylation strategy, (Z)-silyl enol ethers possessing a stereocenter at the γ-position were prepared with complete regio- and stereoselectivity by three-component coupling of α,β-unsaturated acylsilanes, Grignard reagents (or cuprates)/copper(I) tert-butoxide, and organic halides.

  基于共轭加成-甲硅烷基迁移-烷基化策略，通过α，β-不饱和酰基硅烷的三组分偶联，格氏试剂制备了在γ-位具有立体中心和完全立体选择性的（Z）-甲硅烷基烯醇醚（或铜酸盐）/叔丁醇铜（I）和有机卤化物。
• Switchable C–H Functionalization of <i>N</i>-Tosyl Acrylamides with Acryloylsilanes
  作者：Shengjin Song、Ping Lu、Huan Liu、Sai-Hu Cai、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01107

  日期：2017.6.2

  A controllable Rh-catalyzed protocol to access alkylation and akenylation-annulation off N-tosyl acrylamide with, acryloyl silane is reported. In contrast to the directing group or catalyst-dependent divergent sp(2) C-H alkylation/alkenylation the instrinsic property of acryloylsilane allows the switchable reaction manifold, thereby affording either alkylation or alkylation Products with slight modification of the reaction conditions.