(3S,4S)-3,4-bis(3-hydroxypropyl)cyclopentanone | 138622-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-bis(3-hydroxypropyl)cyclopentanone
• CAS: 138622-69-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: QDHPUEULROJWSV-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis(3-hydroxypropyl)cyclopentanone 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3R,4R)-3,4-Bis-(3-bromo-propyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new ketone and alcohol with C2 symmetry; (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-onela and (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-ollb

  摘要：

  Dissolving metal reduction of known enone 5 affords predominantly the racemic form of title ketone (3) whereas catalytic reduction gives the meso isomer 6. Neither ketone 3 nor alcohol 4 could be satisfactorily resolved. Asymmetric synthesis of (-)-3 and (+)-4 (ee = 91%) was effected from ketone (+)-13.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86156-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-5-(3-hydroxypropyl)-tricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-one t-butyldimethylsilyl ether 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-bis(3-hydroxypropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new ketone and alcohol with C2 symmetry; (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-onela and (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-ollb

  摘要：

  Dissolving metal reduction of known enone 5 affords predominantly the racemic form of title ketone (3) whereas catalytic reduction gives the meso isomer 6. Neither ketone 3 nor alcohol 4 could be satisfactorily resolved. Asymmetric synthesis of (-)-3 and (+)-4 (ee = 91%) was effected from ketone (+)-13.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86156-x