(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(trifluoromethoxy)styryl)-1,3,2-dioxaborolane | 1425647-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(trifluoromethoxy)styryl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1425647-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₈BF₃O₃
• 分子量: 314.112
• InChiKey: NZXBVPAQPCDAPQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(trifluoromethoxy)styryl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的无过渡金属脱氨基乙烯基化

  摘要：

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900576
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯乙炔 、 联硼酸频那醇酯 在 铜 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(trifluoromethoxy)styryl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的无过渡金属脱氨基乙烯基化

  摘要：

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900576

文献信息

• Visible-light-induced synthesis of a variety of trifluoromethylated alkenes from potassium vinyltrifluoroborates by photoredox catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c3cc39235j

  日期：——

  of trifluoromethylated alkenes by the radical-mediated trifluoromethylation of vinyltrifluoroborates has been developed. Togni's reagent serves as a CF(3) radical precursor in the presence of the photoredox catalyst [Ru(bpy)(3)](PF(6))(2) under visible light irradiation. This new photocatalytic protocol can be applicable to a wide variety of vinylborates containing electronically diverse substituents

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。
• Synthesis of tetrahydrocarbazoles through a radical cation [4+2] cycloaddition reaction of 2-vinylindoles
  作者：Elisa Brambilla、Elisa Moretti、Mirko Magni、Giorgio Abbiati、Valentina Pirovano

  DOI：10.1039/d2cc06723d

  日期：——

  A redox umpolung strategy for the synthesis of complex tetrahydrocarbazoles is reported. The reaction involves a visible light promoted radical cation [4+2] cycloaddition between 2-vinylindoles and conjugated alkenes that proceeds with good yields and diastereoselectivity.

  报道了用于合成复杂四氢咔唑的氧化还原泵浦策略。该反应涉及可见光促进的 2-乙烯基吲哚和共轭烯烃之间的自由基阳离子 [4+2] 环加成，以良好的产率和非对映选择性进行。
• Iron-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes: An Efficient Synthesis of E-Vinyl Boronates
  作者：Bojja Sreedhar、Vikas Rawat

  DOI：10.1055/s-0033-1341048

  日期：——

  Iron nanoparticles or ferric chloride catalyze the monoborylation of alkynes using bis(pinacolato)diboron to provide E-vinyl boronates with high regio- and stereoselectivity in good to excellent yields. High catalytic activity was observed and the catalyst could be recovered simply by using an external magnetic field. The magnetic nanoparticles were recycled six times without any significant loss of catalytic activity.