8-fluoro-5-methoxy-2-methylquinoline | 931413-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-5-methoxy-2-methylquinoline
• CAS: 931413-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: UNPLQAGUEXIURZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-5-methoxy-2-methylquinoline 在 N-ethyl-diisopropylethylamine 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 6-[[1-[2-(8-fluoro-2-methylquinolin-5-yl)oxyethyl]piperidin-4-yl]methyl]-4H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-benzoxazinones as dual-acting 5-HT1A receptor antagonists and serotonin reuptake inhibitors

  摘要：

  Investigation of halogen substitution in lead compound 1 has led to the identification of analogues which combine high affinity for 5-HT1A receptors and potent serotonin reuptake inhibitory activity. Several compounds show an improved selectivity over 5-HT1B and 5-HT1D receptors and a superior pharmacokinetic profile in the rat. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.031
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲氧基苯胺 、 丁烯-2-醛 在 盐酸 作用下， 生成 8-fluoro-5-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-benzoxazinones as dual-acting 5-HT1A receptor antagonists and serotonin reuptake inhibitors

  摘要：

  Investigation of halogen substitution in lead compound 1 has led to the identification of analogues which combine high affinity for 5-HT1A receptors and potent serotonin reuptake inhibitory activity. Several compounds show an improved selectivity over 5-HT1B and 5-HT1D receptors and a superior pharmacokinetic profile in the rat. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.031
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-5-甲氧基苯胺 、 8-chloro-5-methoxy-2-methylquinoline hydrochloride 、 (2S)-5-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 、 potassium carbonate 在 8-fluoro-5-methoxy-2-methylquinoline 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate-petroleum ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to afford 8-fluoro-5-methoxy-2-methylquinoline (25.2 g, 62%) as a yellow solid的产率得到8-fluoro-5-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinoline compositions as BET bromodomain inhibitors

  摘要：

  本发明涉及用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症的溴和额外末端（BET）溴域抑制剂，具有公式I：其中W、X、Y、Z、R1、R2、R5和R8如本文所述。

  公开号：

  US09388161B2

文献信息

• TETRAHYDROQUINOLINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150232445A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula I: wherein W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 5 , and R 8 are as described herein.

  本发明涉及抑制溴和额外末端（BET）溴域的抑制剂，其可用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症，其化学式为I：其中W、X、Y、Z、R1、R2、R5和R8如本文所述。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES FOR USE AS BET INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3799872A1

  公开（公告）日：2021-04-07

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula I: wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R5, and R8 are as described herein.

  本发明涉及可用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症的具有式 I 的溴外末端 (BET) 溴odomains 抑制剂： 其中 W、X、Y、Z、R1、R2、R5 和 R8 如本文所述。
• Tetrahydroquinoline compositions as bet bromodomain inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10611750B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula I: wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R5, and R8 are as described herein.

  本发明涉及可用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症的具有式 I 的溴外末端 (BET) 溴odomains 抑制剂： 其中 W、X、Y、Z、R1、R2、R5 和 R8 如本文所述。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE PROTÉINES À BROMODOMAINE ET DOMAINE EXTRATERMINAL (BET)
  申请人：BAIR KENNETH W

  公开号：WO2015074064A3

  公开（公告）日：2015-07-09
• EP3071203B1
  申请人：——

  公开号：EP3071203B1

  公开（公告）日：2020-12-23