4,6-dimethoxy-1,8-nonadiene | 124389-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-1,8-nonadiene
• 英文别名: 4,6-Dimethoxynona-1,8-diene
• CAS: 124389-39-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MXUWQAMZDZRQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 lithium n-butyltriallylborate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到4,6-dimethoxy-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Allylation using allyborates

  摘要：

  A study has been carried out on the scope of allylation of a range of acetals activated by trimethylsilyl trfluoromethanesulfonate (TMSOTf) using a humber of organoborates. Intermolecular allylation of acyclic acetals proceeds smoothly and in high yield using lithium n-butyltriallylborate or lithium methyltriallylborate in THF at -78 degrees C while 1,3-dioxanes and dioxolanes give rise to some reduction products. Intramolecular allylation may be carried out via anchoring the triallylborane using an alkoxide anion. Mechanistic studies indicate that allyl transfer is from boron and not silicon, while stereoselectivity studies on the crotylation of acyclic acetals as well as the allylation of chiral acetals derived from (2R,4R)-pentanediol indicate moderate levels of diastereoselection.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80802-4

文献信息

• Allylation using organoborates and activated acetals
  作者：Roger Hunter、Geoffrey D. Tomlinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99638-2

  日期：1989.1
• HUNTER, ROGER;TOMLINSON, GEOFFREY D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 2013-2016
  作者：HUNTER, ROGER、TOMLINSON, GEOFFREY D.

  DOI：——

  日期：——