(2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-8-Ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester | 677752-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-8-Ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-6-[(2S,3R,6S,8R,9S)-2-ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 677752-58-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: AORIQXXNLIKUDR-YXJDAASISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-8-Ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4E,6E)-8-[(2S,3R,6S,8R,9S)-2-ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3-hydroxy-2,6-dimethyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]octa-4,6-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻B的拟议结构的总合成：立体化学的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。

  DOI：

  10.1021/ol049873e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-8-Ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻B的拟议结构的总合成：立体化学的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。

  DOI：

  10.1021/ol049873e