tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside | 1146467-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1146467-81-3
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₅Si
• 分子量: 497.667
• InChiKey: VNGVGMOJUBNVRN-DXIGCKPVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐法直接立体选择性合成 2-叠氮基-2-脱氧-β-D-甘露糖苷

  摘要：

  TMSOTf-促进 2-叠氮基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-αD-甘露糖基二苯基磷酸酯与多种受体醇在 CH 2 Cl 2 中在 -30 °C 下的糖苷化粉状 4-A 分子筛 (MS) 的存在以高产率和良好至高的 β-选择性提供了 2-叠氮基-2-脱氧-β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)108
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用含磷的离去基团从鲍曼不动杆菌O18血清型O18合成四糖重复单元

  摘要：

  从鲍曼不动杆菌血清群O18中分离出的聚合O抗原的四糖重复单元的第一次收敛合成已经完成。所述ManNAcβ1→4Gal和GalNAcβ1→与β3Gal单元被成功地通过β选择性糖基化得到2-叠氮基-4,6- ø -亚苄基-2- deoxymannosyl二苯基磷酸酯和TF 2与2-乙酰氨基-2- deoxygalactosyl NH-促进糖基化亚磷酸二乙酯分别。该二糖单元可以借助于作为磷酸二苯酯离去基团的活化剂的TMSC10 4偶联，并且整体脱保护完成了四糖的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00139