4-hydroxy-4-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 137553-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 137553-97-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YECAWTKWPXTXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-allyl-4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  有效获取双环[4.3.0]壬烷：环己二烯酮系链的烯丙烯的铜催化不对称甲硅烷基化

  摘要：

  使用环己二烯酮系链的烯的铜催化的不对称甲硅烷基化可以一步完成三个连续的手性碳中心的创建。通过丙二烯的区域选择性β-硅烷化和随后的对环己二烯酮的1,4-对映体选择性，该串联反应可制得顺式苯并呋喃，顺式氢吲哚和顺式氢茚烯骨架，具有优异的收率（80–98％）和对映选择性（94 –98％ee）带有乙烯基硅烷和烯酮的亚结构。同时，这种温和的转化通常与广泛的官能团相容，这允许双环产物进一步转化成桥环和三环环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201508125
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-hydroxy-4-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  有效获取双环[4.3.0]壬烷：环己二烯酮系链的烯丙烯的铜催化不对称甲硅烷基化

  摘要：

  使用环己二烯酮系链的烯的铜催化的不对称甲硅烷基化可以一步完成三个连续的手性碳中心的创建。通过丙二烯的区域选择性β-硅烷化和随后的对环己二烯酮的1,4-对映体选择性，该串联反应可制得顺式苯并呋喃，顺式氢吲哚和顺式氢茚烯骨架，具有优异的收率（80–98％）和对映选择性（94 –98％ee）带有乙烯基硅烷和烯酮的亚结构。同时，这种温和的转化通常与广泛的官能团相容，这允许双环产物进一步转化成桥环和三环环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201508125

文献信息

• Cu-Catalyzed Asymmetric Borylative Cyclization of Cyclohexadienone-Containing 1,6-Enynes
  作者：Ping Liu、Yuki Fukui、Ping Tian、Zhi-Tao He、Cai-Yun Sun、Nuo-Yi Wu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja404593c

  日期：2013.8.14

  The first Cu-catalyzed asymmetric borylative cyclization of cyclohexadienone-containing 1,6-enynes is achieved through a tandem process: selective beta-borylation of propargylic ether and subsequent conjugate addition to cyclohexadienone. The reaction proceeds with excellent regioselectivity and enantioselectivity to afford an optically pure cis-hydrobenzofuran framework bearing alkenylboronate and enone substructures. Furthermore, the resulting bicyclic products could be converted to bridged and tricyclic ring structures. This method extends the realm of Cu-catalyzed asymmetric tandem reactions using bis(pinacolato)diboron (B(2)pin(2)).