3-((2R,6R)-6-Hexyl-piperidin-2-yl)-propionic acid ethyl ester | 161404-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-((2R,6R)-6-Hexyl-piperidin-2-yl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 161404-22-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂
• 分子量: 269.428
• InChiKey: HCPITXFOSDTANT-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,6R)-6-Hexyl-piperidin-2-yl)-propionic acid ethyl ester 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以69%的产率得到(5R)-5-hexylhexahydroindolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基氮丙啶的高效氮杂-[2,3] -wittig重排（-）-吲哚唑烷209B和209D的对映选择性全合成

  摘要：

  一种新颖的协议的对映选择性合成（ - ） - indolizidines 209B（2）和209D（1）中描述，其中，所述关键步骤是高效氮杂[2,3] -Wittig vinylaziridines的重排11A，B成四氢吡啶12a，b。然后通过官能团操纵和链延长得到酯16a，b，其通过内酰胺17a，b转化为目标生物碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00558-p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6R)-6-hexyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、27.58 kPa 条件下， 生成 3-((2R,6R)-6-Hexyl-piperidin-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的Aza- [2,3] -Wittig重排，是吲哚izidine生物碱的新入口。吲哚并立定209D的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由环氧醇4对映异构体209D（1）的对映选择性全合成。序列中的关键步骤涉及乙烯基氮丙啶7的aza- [2,3] -Wittig重排，以98％的产率产生顺式-2,6-二取代的四氢吡啶8，并且为单个可检测的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02236-5