[(2R,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-methyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methanol | 1192598-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-methyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methanol
• CAS: 1192598-47-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: VPHTZFHMQVOWDI-NHIYQJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-methyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methanol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过甲基的独特插入，立体选择性合成2,6-顺-二甲基-四氢吡喃衍生物，海洋多环醚的重要部分

  摘要：

  用Me 3 Al处理在C2-侧链上具有1'-甲氧基的6-甲基-四氢吡喃衍生物，实现了在C2-位上甲基的立体选择性插入，从而得到2,6-顺-二甲基-四氢吡喃衍生物。该反应通过除去甲磺酰氧基，1，2-氢化物移位以及将甲基立体选择性地插入所得的氧鎓离子中而进行。

  DOI：

  10.1021/ol9018419
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到[(2R,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-methyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过甲基的独特插入，立体选择性合成2,6-顺-二甲基-四氢吡喃衍生物，海洋多环醚的重要部分

  摘要：

  用Me 3 Al处理在C2-侧链上具有1'-甲氧基的6-甲基-四氢吡喃衍生物，实现了在C2-位上甲基的立体选择性插入，从而得到2,6-顺-二甲基-四氢吡喃衍生物。该反应通过除去甲磺酰氧基，1，2-氢化物移位以及将甲基立体选择性地插入所得的氧鎓离子中而进行。

  DOI：

  10.1021/ol9018419