quinolin-8-yl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 131871-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: quinolin-8-yl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 8-quinolinyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-quinolin-8-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 131871-05-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₉
• 分子量: 474.467
• InChiKey: DYVUJWGNRDCFKB-OKKOYFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-8-yl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到quinolin-8-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉醇氨基葡萄糖苷的合成及抑菌作用

  摘要：

  在相转移体系中，每8-喹啉醇，2-甲基-8-喹啉醇和5-氯-8-喹啉醇的乙酰化O-β-D-氨基葡萄糖的固态碳酸钙-乙腈被合成。Zemplen脱乙酰化导致相应的三环。用1 H-NMR光谱鉴定获得的O-β-D-氨基葡萄糖苷。在抑制海洋发光细菌费氏弧菌F1的生物发光的试验中以及在大肠杆菌，根癌土壤杆菌，蜡状芽孢杆菌，黄褐微球菌的博物馆蒸汽中进行连续繁殖的方法中，已研究了脱乙酰化形式的抗菌活性。已经确定，与非糖基化的8-喹啉醇相比，糖基化降低了抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s106816201204005x
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 15-冠醚-5 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到quinolin-8-yl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉醇氨基葡萄糖苷的合成及抑菌作用

  摘要：

  在相转移体系中，每8-喹啉醇，2-甲基-8-喹啉醇和5-氯-8-喹啉醇的乙酰化O-β-D-氨基葡萄糖的固态碳酸钙-乙腈被合成。Zemplen脱乙酰化导致相应的三环。用1 H-NMR光谱鉴定获得的O-β-D-氨基葡萄糖苷。在抑制海洋发光细菌费氏弧菌F1的生物发光的试验中以及在大肠杆菌，根癌土壤杆菌，蜡状芽孢杆菌，黄褐微球菌的博物馆蒸汽中进行连续繁殖的方法中，已研究了脱乙酰化形式的抗菌活性。已经确定，与非糖基化的8-喹啉醇相比，糖基化降低了抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s106816201204005x