2,2-dimethyl-4-(pent-4-en-1-yl)-1,3-dioxolane | 1622087-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(pent-4-en-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-pent-4-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1622087-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WZSWEZIXIFYNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(pent-4-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙醇轻松转化为线性共轭烯酮

  摘要：

  开发了一种将 Kulinkovich 环丙烷化衍生的 1,2-二取代环丙醇转化为线性烯酮的实用方法。该方法的特点是在环境温度下使用廉价且容易获得的 Co(acac)2 作为催化剂和空气作为试剂在 EtOH 中区域选择性裂解环丙烷环。粗中间体过氧化物直接用 Ph3P 还原得到相应的 β-羟基酮，通过甲磺酰化和 β-消除，以一锅法进行，仅通过一个色谱步骤就可以提供良好至极好的收率的终产物。整个序列的结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402175

文献信息

• Synthesis of (±)-Centrolobine Using a Gold-Catalyzed Cycloetherification
  作者：James Vyvyan、Heidi Longworth、Stephanie Nguyen

  DOI：10.1055/s-0035-1562463

  日期：——

  A total synthesis of the diarylheptanoid (±)-centrolobine is described. The 2,6-cis-tetrahydropyran core of the natural product was constructed using a gold-catalyzed intramolecular cyclization of a secondary alcohol onto an allyl aryl ether. A B-alkyl Suzuki cross-coupling of the vinyl tetrahydropyran fragment with an aryl iodide completed the assembly of the centrolobine skeleton.

  描述了二芳基庚烷 (±)-centrolobine 的全合成。使用金催化的仲醇在烯丙基芳基醚上的分子内环化，构建了天然产物的 2,6-顺式-四氢吡喃核。乙烯基四氢吡喃片段与芳基碘的 B-烷基 Suzuki 交叉偶联完成了中心叶酸骨架的组装。